Estrutura e Propriedades dos Lipídios

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1 Estrutura e Propriedades dos Lipídios
UNIOESTE – Curso de Enfermagem – Disciplina de Bioquímica 10ª Aula Teórica – Dia 04/06/2014 Mustafa Hassan Issa

2 Conceitos e Definições
2 Conceitos e Definições Lipídeos: “Biomoléculas insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos” Biomolécula com papéis definidos para a ocorrência e manutenção da vida.

3 Importância – Funções Biológicas
3 Importância – Funções Biológicas - Cumprem 2 Funções Fundamentais: 1) Função Energética: Fonte e forma de depósito (Altamente concentrado); 2) Função Estrutural (Plástica): Partição dos conteúdos aquosos – Membranas Celulares e Ambientes Subcelulares. Outras Funções: Aquelas atribuídas especificamente aos diferentes tipos de lipídeos.

4 Tipos Principais - 2 Tipos Principais (+ 2 Tipos Derivados):
4 - 2 Tipos Principais (+ 2 Tipos Derivados): 1) Ácidos Graxos (AG) ou Ácidos Graxos Livres (AGL) - Componente lipídico básico; 1.1) Glicerolipídeos - Ácidos Graxos + Glicerol; 1.2) Esfingolipídeos - Ácidos Graxos + Esfingosina. 2) Esteróides – Metabolizados a partir da degradação dos Ácidos Graxos.

5 Funções Biológicas dos Principais Tipos de Lipídeos
5 Funções específicas dos diferentes tipos de lipídeos: Ácidos Graxos (AGL) – Formação de outros lipídeos / Fonte e forma de depósito de energia; Glicerolipídeos e Esfingolipídeos – Forma de depósito de energia / Isolamento térmico e físico / Componentes principais das membranas celulares; Esteróides – Confere estabilidade às membranas celulares. Outras (Colesterol): Formação dos sais biliares, precursor da vitamina D e dos hormônios esteróides.

6 Ácidos Graxos – Informações Gerais
6 Ácidos Graxos – Informações Gerais Definição: “Ácidos orgânicos hidrocarbonados de cadeia longa” Características: Formados por 1 Grupo Carboxila ionizável (COOH) e uma “cauda” hidrocarbonada (Cadeia Longa = Polímero de Carbonos); Carbonos: Dispostos geralmente em Nº par; Tipos de Ácidos Graxos: Saturados ou Insaturados.

7 Ácidos Graxos – Estrutura Molecular
7 Ácidos Graxos – Estrutura Molecular Grupo Carboxila (Região Polar – Hidrofílica) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar - Hidrófoba) Saturado Insaturado In sa tu ra ção Sa das

8 Ácidos Graxos – Saturados e Insaturados
8 Ácidos Graxos – Saturados e Insaturados Ácido Graxo Insaturado Ácido Graxo Saturado

9 Ácidos Graxos – Numeração da Cadeia
9 Ácidos Graxos – Numeração da Cadeia 3HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC -OOC-2HC- 2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC C-1 C-2 (a) C-3 (b) C-9 Região Polar Apolar C-10 C-18 (Ω / ω) Ácido Oléico - CH3(CH2)18COOH In sa tu ra ção

10 Ácidos Graxos – Nomenclatura
10 Ácidos Graxos – Nomenclatura 18:1 (9) ou 18:1 (D9) 18:1-D9 18:1;9 A partir do C1 (Carboxila): 18:0 Posição da ligação dupla Número de ligações duplas Número de carbonos 9: Do Carbono 9 para o Carbono 10

11 Ácidos Graxos – Numeração Omega
11 Numeração a partir do último carbono: Carbono Omega (Ω / ω) 3HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC -OOC-2HC- 2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC W 2 (C-18) Ω / ω (Ômega) Região Polar Apolar W 9 W 10 W 18 C-1 W 3

12 Ácidos Graxos – Nomenclatura Omega
12 Ácidos Graxos – Nomenclatura Omega A partir do Carbono Ω / ω (Carbono Omega - Último Carbono): 18:1 w9 Número de Carbonos Número de ligações duplas Posição da ligação dupla

13 Ácidos Graxos Essenciais
13 Ácidos Graxos Essenciais  Ácido Linoléico (Série: Omega 6) Ácido Linolênico (Série: Omega 3) - São aqueles que um organismo não pode sintetizar, devendo portanto serem obtidos da alimentação.

14 Ácidos Graxos – Tipos e Nomenclatura
14 Ácidos Graxos – Tipos e Nomenclatura Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural

15 Ácidos Graxos – Tipos e Nomenclatura
15 Ácidos Graxos – Tipos e Nomenclatura Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural

16 Ácidos Graxos - Propriedades
16 Ácidos Graxos - Propriedades Propriedades Físicas: 1. Isomeria geométrica; 2. Solubilidade; 3. Pontos de fusão e ebulição. Propriedades Químicas: A) Associadas à Carboxila: 1. Caráter ácido; 2. Detergência; 3. Formação de ésteres. B) Associadas à Cadeia Carbonada: 1. Oxidação; 2. Hidrogenação; 3. Halogenação.

17 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas
17 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 1) Isomeria Geométrica Ácido Graxo Cis Ácido Oléico Ácido Esteárico Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico Ácido Linolênico

18 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas
18 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 2) Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa Número de Carbonos Solubilidade

19 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 3) Pontos de Fusão e Ebulição
19 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 3) Pontos de Fusão e Ebulição 3.1) Comprimento da Cadeia: Quanto maior o Nº de Carbonos, maior o PE e o PF da molécula; 3.2) Número de Insaturações: - Quanto maior o Nº de Insaturações (Ligações duplas), menor é o PF da molécula; - Quanto maior o Nº de Insaturações (Ligações duplas), maior é o PE da molécula. - Propriedades que influenciam diretamente sobre o aspecto da substância à Temperatura Ambiente  Estado sólido ou líquido.

20 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 3) Pontos de Fusão e Ebulição
20 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 3) Pontos de Fusão e Ebulição Ácidos Graxos Saturados Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados Maior interação entre as moléculas Menor interação entre as moléculas

21 Ácido Graxo Saturado Ácido esteárico (18:0) Ponto de fusão: 69,6C
21 Grupamento carboxílico Cadeia hidrocarbonada Ácido esteárico (18:0) Ponto de fusão: 69,6C Ácido Graxo Saturado

22 Ácido Graxo Insaturado
22 Ácido oléico [18:1(9)] Ponto de fusão: 13,4C In sa tu ra ção Curvatura na Molécula Ácido Graxo Insaturado

23 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas
23 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados

24 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas
24 Ácidos Graxos - Propriedades Físicas Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados

25 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
25 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 1. Caráter Ácido.

26 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
26 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas R-COOH + NaOH R-COONa + H2O 2. Detergência. Propriedades Químicas Associadas à Carboxila:

27 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
27 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 3. Formação de Ésteres. Ligação éster

28 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
28 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 1. Oxidação. O2

29 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
29 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 2. Hidrogenação.

30 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
30 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 2. Hidrogenação. Trans Sat. Insat.

31 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans
31 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans Na natureza a maioria dos ácidos graxos insaturados estão na forma CIS – Os dois átomos de hidrogênio estão no mesmo lado da dupla ligação de carbono. Nos ácidos graxos forma TRANS - Os dois átomos de hidrogênio estão em lados opostos da dupla ligação. Cis Trans São 2 formas isômeras estruturais (Isômeros): Cis e Trans

32 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans
32 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans

33 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans
33 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans Exemplo: Margarina. Na fabricação da margarina, é realizada a hidrogenação dos ácidos graxos vegetais para que fiquem com aspecto de estruturas saturadas, o que provoca elevação no ponto de fusão (produto se mantém sólido à temperatura ambiente); “Processo de Hidrogenação“ (Catalisador metálico: níquel ou alumínio / Temperaturas em torno de 260ºC); Neste processo, muitas das ligações originalmente "cis" transformam-se em ligações "trans".

34 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas
34 3. Halogenação*. Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: *Grupo 17 (7A) da tabela periódica: F/Cl/Br/IAs

35 Ácidos Graxos - Derivados Bioquímicos
(Glicerolipídeos e Esfingolipídeos) 35 Lipídios de armazenamento (apolares) Lipídios de membrana (polares) Triglicerídeos Fosfolipídios Glicerofosfolipídeos Esfingolipídeos Glicolipídios Ácido graxo glicerol esfingosina Outro Grup. Colina Carboidrato Fosfato

36 Glicerolipídeos – Estrutura do Glicerol
36 Nº de Carbonos

37 Glicerolipídeos – Denominações e Tipos
37 1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol

38 Glicerolipídeos – Denominações e Tipos
38 Triacilglicerol Diacilglicerol

39 Glicerolipídeos – Classificações
39 Glicerolipídeos – Classificações Homoglicerídios: Formado por 3 ácidos graxos iguais. Ex: Triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos). Heteroglicerídios: Formado por ácidos graxos diferentes. Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol (2 palmitatos + 1 oleato).

40 São ésteres de 3 Ácidos Graxos com o Álcool Glicerol
Glicerolipídeos – Triglicerídeos (Triacilglicerídeos ou Triacilgliceróis) 40 São ésteres de 3 Ácidos Graxos com o Álcool Glicerol Ácido graxo Glicerol Triglicerídeo:

41 Glicerolipídeos – Glicerofosfolipídios
41 São ésteres de 2 Ácidos Graxos com o Álcool Glicerol, Grupo Fosfato, e um Grupamento Nitrogenado ou outro Álcool *Outro grupo = Composto nitrogenado ou álcool. P Outro Grupo* Ácido graxo Glicerol

42 Glicerolipídeos – Glicerofosfolipídios
42 Glicerol Ácido Graxo Grupo Fosfato Outro Grupo

43 Glicerofosfolipídeos – Derivados (Grupos que pode estar ligados ao Grupo Fosfato)
43 Colina Serina Glicerol Etanolamina Inositol

44 Glicerofosfolipídeos – Função Biológica
44 Glicerofosfolipídeos – Função Biológica - Exemplo: Devido à sua propriedade tensoativa a Fosfatidilcolina impede que os alvéolos colabem durante a expiração. Expiração Inspiração Atelectasia Alvéolo totalmente expandido no final da inspiração Alvéolo parcialmente vazio no final da expiração (Normal) Alvéolo colabado por falta de surfactante

45 Esfingolipídeos P Ácido graxo Esfingosina
45 Esfingolipídeos Glicolipídios possuem: Álcool = Esfingosina Ácido Graxo Carboidrato Ácido graxo Esfingosina Esfingofosfolipídios possuem: Grupo Fosfato Colina P

46 Esfingolipídeos – Função Biológica
46 Esfingolipídeos – Função Biológica - A Esfingomielina forma a Bainha de Mielina, que circunda os axônios nas células nervosas. - Na Esclerose Múltipla a perda da Bainha de Mielina leva à lentidão ou à interrupção da transmissão nervosa.

47 47 Esteróides - São derivados cíclicos do isopreno, sendo o ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental dos esteróides. Isopreno

48 Esteróides - Colesterol - Estrutura e Fórmula
48 Esteróides - Colesterol - Estrutura e Fórmula * O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides biologicamente ativos; Pode apresentar-se ligado a um ácido graxo (Colesterol Esterificado).

49 Alguns derivados do Colesterol
49 Alguns derivados do Colesterol Hormônios Esteróides Vitamina D Ácidos/Sais Biliares

50 Esteróides – Função Biológica
50 Esteróides – Função Biológica - O Colesterol estabiliza o arranjo linear dos Ácidos Graxos das Membranas Celulares, por interações de Van der Waals.

51 Esteróides - Colesterol
51 Esteróides - Colesterol - O Colesterol junto a outros Lipídeos da dieta são transportados para os tecidos pelas Lipoproteínas Plasmáticas – Metabolismo Lipídico.

52 agradeço a atenção de todos
Obrigado, agradeço a atenção de todos

53 Perguntas…?