SÍNTESE DE ANTIBIÓTICOS -LACTÂMICOS

Apresentação em tema: "SÍNTESE DE ANTIBIÓTICOS -LACTÂMICOS"— Transcrição da apresentação:

1 SÍNTESE DE ANTIBIÓTICOS -LACTÂMICOS
Ana Maria Moreno Costa Gislaine Vilanova Cardoso Márcio Costa Vanessa Cristina Eloy de França

2 Introdução Antibióticos: substância química produzida por MO.
Os antibióticos -lactâmicos compartilham uma estrutura e um mecanismo de ação comum à inibição da síntese da parede celular bacteriana formada por peptidoglicanos.

3 Histórico 1928 – Alexander Fleming – Penicillium notatum
Uso em infecções a partir de Dr. Howard W. Florey e colaboradores

4 Classificação das Penicilinas :
Penicilinas naturais; Penicilinas penicilinase-resistentes; Penicilinas de espectro ampliado; Amdinopenicilina; Antibióticos beta-lactâmicos mais recentes;

5 Farmacocinética – Vias de administração
IV ou IM – meticiclina, ticarcilina, carbenicilina, mezlocilina, piperacilina, azlocilina e assoc de ampicilina c/ sulbactam, ticarcilina c/ ác. Clavulânico e de piperacilina c/ tazobactam. Oral – penicilina V, amoxicilina e amoxicilina c/ ác clavulânico. Formas de depósito: Penicilina G e penicilina G benzatina são formas de depósito adm por via IM, e absorvidas lentamente, durante prolongado período de tempo.

6 Farmacocinética – Absorção
Penicilina G – massa muscular, pulmões, fígado, rins, ossos, fluidos intersticial, sinovial, pericárdio, peritoneal e pleural. Penicilina V – líq. extracelular Amoxicilina – líq. extracelular Meticilina – líq. extracelular Aztreonam – ampla no líq. extracelular, tecidos e fluidos corpóreos, como o sinovial, secreções brônquicas e bile.

7 Excreção Penicilina G – urina, bile Penicilina V – rins
Amoxicilina – por secreção tubular renal Meticiclina – renal Aztreonam - rins

8 Estrutura Geral das Penicilinas

9 Mecanismo de ação Inibe as enzimas que fazem a ligação entre as cadeias peptídicas Enzimas (transpeptidase, carboxipeptidase e endopeptidase) - denominadas de "proteínas ligadoras de penicilina" Além da ação sobre a parede celular, tem se considerado a ação da penicilina na ativação do sistema autolítico endógeno da bactéria, determinando a sua lise e conseqüente morte

10 Efeitos adversos Hipersensibilidade Diarréia Nefrite Neurotoxicidade
Disfunção plaquetária Toxicidade catiônica

11 Penicilinas Forma ao lado da cefalosporina o grupo dos antibióticos β-lactâmicos clássicos, caracterizados por 3 aspectos comuns: Estrutura β-lactâmica condensada; Carboxila livre; 1 ou 2 amino convenientemente substituídos na cadeia lateral.

12 AMPICILINA Sua fórmula elemental é C16H19N3O4S
É um pó cristalino de cor branca, apresenta cheiro característico das penicilinas, podendo existir no fórmula anidro, mono-, sesqui-, e tri-hidratada.

13 SINTESE ENZIMÁTICA VANTAGENS
A utilização de enzimas como catalisadores permite obter certos produtos sem o recurso a altas temperaturas ou pressões; Os custos dos processos de separação e da purificação podem ser reduzidos desde que se obtenham altos rendimentos de conversão, ou seja não tenha nenhum produtos interferentes;

14 A utilização de produtos naturais como matéria prima permite a utilização de processos com boas taxas de reciclagem. DESVANTAGEM O solvente utilizado na maioria é H2O e para a enzima atuar tem que possuir pH e temperatura especificas ou não atuam na síntese.

15 A síntese enzimática da ampicilina utilizou como catalisador a enzima penicilina acilase proveniente da Escherichia coli, imobilizada em glutaraldeído. Tem como substrato o ácido 6-aminopenicilânico (6-APA) e o éster metilfinilglicina (MFG). A metilfinilglicina constitui uma designação alternativa do seguinte nome IUPAC d-(-)--aminofenil-acetato de metilo.

16 Referências Bibliográficas
KOROLKOVAS, Andrejus; BURCKHALTER, Joseph H. Química Farmacêutica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1998.