Reações de Adição Eletrofílica

Apresentação em tema: "Reações de Adição Eletrofílica"— Transcrição da apresentação:

1 Reações de Adição Eletrofílica
Compostos Aromáticos Reações de Adição Eletrofílica

2 Estrutura

3 Estrutura Carbonos sp2. Estrutura planar rígida.
Elétrons circulando sobre o anel. Alta estabilidade (Ressonância).

4 Elétrons formam um “escudo negativo” acima e abaixo do anel
Estrutura Elétrons formam um “escudo negativo” acima e abaixo do anel

5 Estrutura Piridina Imidazol

6 Reatividade Comportam-se como fontes de elétrons (Nucleófilos)
Tendem a reagir com grupamentos positivos. A reatividade depende da disponibilidade dos elétrons do sistema p conjugado. Uso do elétrons p destrói a ressonância. Ressonância tende a ser restabelecida.

7 Principais reações dos compostos aromáticos
Reatividade Principais reações dos compostos aromáticos

8 O Mecanismo SAE – Substituição Aromática Eletrofílica
Reatividade O Mecanismo SAE – Substituição Aromática Eletrofílica Etapa 1: Ataque nucleofílico pela dupla ligação. Etapa 2: Restabelecimento da aromaticidade.

9 O Mecanismo SAE – Halogenação
Reatividade O Mecanismo SAE – Halogenação

10 O Mecanismo SAE – Nitração
Reatividade O Mecanismo SAE – Nitração

11 O Mecanismo SAE – Sulfonação
Reatividade O Mecanismo SAE – Sulfonação

12 O Mecanismo SAE – Alquilação de Friedel Krafts
Reatividade O Mecanismo SAE – Alquilação de Friedel Krafts

13 Reatividade O Mecanismo SAE
O produto final obtido depende do eletrófilo usado. Em alguns casos são usados catalizadores para gerar a espécie positiva. Com alquilações de friedel-crafts pode-se preparar virtualmente qualquer composto aromático desejado

14 O Mecanismo SAE – Velocidade (reatividade)

15 Orientação

16 Orientação

17 Orientação

18 Orientação

19 Orientação

20 Orientação

21 Orientação