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Reações de Adição Eletrofílica Compostos Aromáticos.

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Apresentação em tema: "Reações de Adição Eletrofílica Compostos Aromáticos."— Transcrição da apresentação:

1 Reações de Adição Eletrofílica Compostos Aromáticos

2 Estrutura

3 Carbonos sp 2. Estrutura planar rígida. Elétrons circulando sobre o anel. Alta estabilidade (Ressonância).

4 Estrutura Elétrons formam um escudo negativo acima e abaixo do anel

5 Estrutura ImidazolPiridina

6 Reatividade Comportam-se como fontes de elétrons (Nucleófilos) Tendem a reagir com grupamentos positivos. A reatividade depende da disponibilidade dos elétrons do sistema conjugado. Uso do elétrons destrói a ressonância. Ressonância tende a ser restabelecida.

7 Reatividade Principais reações dos compostos aromáticos

8 Reatividade O Mecanismo SAE – Substituição Aromática Eletrofílica Etapa 1: Ataque nucleofílico pela dupla ligação. Etapa 2: Restabelecimento da aromaticidade.

9 Reatividade O Mecanismo SAE – Halogenação

10 Reatividade O Mecanismo SAE – Nitração

11 Reatividade O Mecanismo SAE – Sulfonação

12 Reatividade O Mecanismo SAE – Alquilação de Friedel Krafts

13 Reatividade O Mecanismo SAE O produto final obtido depende do eletrófilo usado. Em alguns casos são usados catalizadores para gerar a espécie positiva. Com alquilações de friedel-crafts pode-se preparar virtualmente qualquer composto aromático desejado

14 Reatividade O Mecanismo SAE – Velocidade (reatividade)

15 Orientação

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