Coisas importantes sobre:

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1 Coisas importantes sobre:
Carboidratos

2 O que é fundamental saber?
Classificar pelo: Grupo funcional Numero de carbonos da molécula Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L) Isômero  ou  (para moléculas cíclicas) 1 Exemplo: Grupo funcional: Aldeído Numero de carbonos: 3 (portanto é uma TRIOSE) 2 3

3 Aldoses e Cetoses Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona) Exemplo: Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!

4 Série D e Série L

5 O que é o carbono anomérico?
O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228) Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear Grupo carbonila

6 Como saber se é  ou ? Para saber se é alfa ou beta, devemos
olhar a posição da hidroxila formada após a ciclização

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8 A Reação de Ciclização Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas) ÁLCOOL ALDEÍDO  HEMIACETAL ÁLCOOL + CETONA  HEMICETAL

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10 Pirano e Furano As formas cíclicas são de pirano e furano
Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!

11 Ciclização da D – Ribose
CARBONILA QUE VAI REAGIR! H H C H O H H 1 2 3 4 5 H C C C O O C O H C H O C H H O O H H H C O H O H C C C C H H H C O H O O H H H OH QUE VAI REAGIR! C C H C O O H H H H O H O H H C O 1 2 3 4 5 H C O H H  - D - Ribofuranose

12 Outro exemplo:

13 Ligação Glicosídica É uma reação de condensação

14 Ligação glicosídica alfa e beta
Alfa  quando a primeira molécula for alfa Beta  quando a primeira molécula for beta beta

15 Poder Redutor Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+ O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila Veja só! Aqui está ele! O carbono anomérico! O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilibrio com a forma linear, há como oxida lo com o íon cuproso Ve Veja só! Carbonila virando carboxila! glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. Veja só!! REDUZIU!!

16 O mesmo vale para dissacarídeos!

17 Exemplos: Maltose: Redutor * C1 com OH livre Sacarose: Não redutor
* ligação glicosídica entre os carbonos anoméricos de cada açúcar (C1 e C2)

18 Lactose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre Glicose: Redutor

19 A mudança na ligação glicosídica compromete a conformação da molécula!
Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação glicosídica! Confira:

20 Amido Questão: Quem é melhor para estocar energia?
Constituido por Amilose + amilopectina Amilose: cadeias longas NÃO ramificadas de unidades de D-Glicose (14). Sua massa varia de poucos milhares a até mais de um milhão. Amilopectina: Possui uma massa alta Também, no entanto possui cadeias RAMIFICADAS! Suas ligações também são Predominantes em D-Glicose (14) mas Seus pontos de ramificação são de D-Glicose (16) 1 6 Questão: Quem é melhor para estocar energia? * Resposta nos proximos slides

21 Estrutura Amilose e amilopectina

22 enzimas de degradação podem agir simultaneamente nas pontas não redutoras (EXISTENTES nas ramificações externas da amilopectina) e assim acelera a conversão do polímero em monossacarídeo. logo, amilose é melhor para estocar energia (devido a sua ESTRUTURA NÃO RAMIFICADA COM MENOS PONTAS NÃO REDUTORAS)

23 Celulose N- Acetil – D – glicosamina (14)

24 Função e Estrutura de alguns polímeros importantes:  importante saber p/ prova!!!!

25 Referencias Bibliográficas:
VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000 ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007 Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel < 31/03/10 Bioquímica Básica em imagens < > 31/03/10 Bioquímica Básica < > 31/03/10 Monossacarideos < >31/03/10