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Entre vários tipos de reações podemos destacar as de SUBSTITUIÇÃO, ADIÇÃO e ELIMINAÇÃO C LUZ Cl H H + H H C H H + H H É quando um átomo ou grupo de átomos.

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2 Entre vários tipos de reações podemos destacar as de SUBSTITUIÇÃO, ADIÇÃO e ELIMINAÇÃO C LUZ Cl H H + H H C H H + H H É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente

3 CCl H + H H CCl 4 C H C H H H C H É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto

4 CH2OH2O H + H H HH C H C H H H C OH H + É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros

5 Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se os alcanos, o benzeno e seus derivados, os haletos de alquila, álcoois e ácidos carboxílicos

6 É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios C LUZ Cl H H + H H C H H + H H

7 Podemos realizar a substituição dos demais átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando nos compostos CH Cl 2 H 2 CCl HCl CH Cl 2 HCCl HCl CH Cl 2 CCl HCl

8 Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos A reatividade depende do carbono onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: CCC > > terciáriosecundário primário C LUZ ClCl–– 2 CH 3 + I I H CH––ClCl + I I ClCl – produto principal

9 Cl 2 + HCl 3 + AlCl Cl Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono-halogenação

10 HNO NO 2 H SO 2 HO 2 Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO 3 ) na presença do ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ), que funciona como catalisador

11 + 4 + SO H 2 H SO 3 HO 2 42 Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente

12 Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis CH Cl 3 +HCl 3 + AlCl CH 3

13 01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. CHCH

14 02) Fenol (C 6 H 5 OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C 6 H 6 ). Na transformação do benzeno em fenol ocorre a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização OH +... BENZENO FENOL

15 03) Considere a reação de substituição do butano: BUTANO XY+ ORGÂNICOINORGÂNICO LUZ O nome do composto X é: a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano. Cl 2 + CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Cl 2 + carbono secundário é mais reativo que carbono primário LUZ CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 + HCl Cl 2 – clorobutano 1 234

16 Todas as reações de substituição observadas com benzeno também ocorrem com seus derivados, porém diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos A velocidade da reação e o produto obtido dependem do radical presente no benzeno que orientam a entrada dos substituintes Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH 2 – CH 3 – Cl – Br– I ( desativantes ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO 2 – SO 3 H– CN – COOH Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno

17 ORIENTADOR ORTO – PARA ClCl 2 + HCl 3 + AlClAlCl OH 3 AlClAlCl ClCl HCl+ ClCl OH

18 ClCl 2 + NO 2 3 AlClAlCl HCl+ NO 2 o grupo nitro é orientador meta ClCl

19 01) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: 0 0 HNO 3, em presença de H 2 SO 4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl 2, em presença de FeCl 3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno 2 2 CH 3 Cl, em presença de AlCl 3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H 2 SO 4, em presença de SO 3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br 2, produz preferencialmente, em presença de FeCl 3 3-bromo, cloro benzeno. ClCl o cloro é orientador orto-para e desativante V F V V F

20 02) Da nitração [ HNO 3 (concentrado) + H 2 SO 4 (concentrado), a 30°C ] de um certo derivado do benzeno equacionada por: A NO A 2 Fazem-se as seguintes afirmações: I. O grupo A é orto-para-dirigente. o nitro entrou na posição 3 então A é orientador meta F V V F II. O grupo A é meta-dirigente. III. Ocorre reação de substituição eletrofílica. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. V. Ocorre reação de eliminação. F São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III.

21 As reações de adição mais importantes ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil C–H I H H C CCl 4 H=–ClH+ I H –C––H I I H H C– I I H

22 Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a adição do haleto de alquil produzirá dois compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal) Neste caso, devemos levar em consideração a REGRA DE MARKOVNIKOV que diz: O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado +

23 CCH 3 H C CCl 4 HClH + H CH H H C H Cl possui 2 átomos de hidrogênio possui 1 átomo de hidrogênio o produto principal será o 2 – cloro propano

24 Os alcenos reagem com água em presença de catalisadores ácidos (H ), originando álcoois + C CH 3 H C ácido H2OH2OH + H CH H H C H OH possui 2 átomos de hidrogênio possui 1 átomo de hidrogênio o produto principal será o 2 – propanol

25 Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl 4, formando di-haletos de alquil. CCH 3 H C CCl 4 Cl – ClH + H CH H Cl C H

26 Essa reação ocorre entre o H 2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). CCH 3 H C Pt H – HH + H CH H H C H H

27 01) Com respeito à equação: X + HBr C 6 H 13 Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição.

28 Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio C–CH 3 CHClH+–C = –H H C– – CH 3 C = –H H C– Cl H + –CH 3 C–H H C– Cl – H

29 A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H 2 SO 4 e HgSO 4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. C–CH 3 CH2OH2OH+C = –H H C – OH – 4 HgSO 42 H SO O enol obtido é instável se transforma em cetona CH 3 C–H H C– O – H C = –H H C – OH Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

30 C–CH 3 CH2OH2OH+C = –H H C – OH – CH 3 C–H H C– O – H 4 HgSO 42 H SO CH 3 C = –H H C – OH O enol obtido é instável se transforma uma cetona Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

31 A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a preparação de álcoois O esquema geral do processo é: metanal + RMgX álcool primário H2OH2O aldeído + RMgX álcool secundário H2OH2O cetona + RMgXálcool terciário H2OH2O

32 C O H H + H 3 CMgBr C O H H MgBr CH 3 C O H H MgBr CH 3 + H2OH2O C O H H MgOHBr CH 3 + H Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: C O H H H 3 CMgBr H2OH2O C O H H CH 3 H

33 C O H3CH3C H H 3 CMgBr H2OH2O C O H3CH3C H CH 3 H ETANAL 2 - PROPANOL C O H3CH3C CH 3 PROPANONA H 3 CMgBr H2OH2O C O H3CH3C CH 3 H 2 – METIL – 2 – PROPANOL

34 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: C O H3CH3C H +H 3 CCH 2 MgBr H2OH2O a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. c) 2 – butanol. d) etanol. e) 2 – propanol. C O H3CH3C H CH 3 H CH 2 2 – BUTANOL BUTAN – 2 – OL ou

35 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 – etanol. e) propanóico. C O H3CH3C H CH 3 H 2 - PROPANOL COMPOSTO FORMADO H 3 CMgCl H2OH2O do reagente de Grignard temos o CH 3 da água o H da oxidrila eliminando estes grupos temos C O H3CH3C H a ligação livre unirá, também, o carbono e o oxigênio formando o... C O H ETANAL

36 As reações de eliminação são processos, em geral, inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos

37 A desidratação (eliminação de água) de um álcool ocorre com aquecimento deste álcool em presença de ácido sulfúrico A desidratação dos álcoois segue a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila MENOS HIDROGENADO

38 CH 3 C H H H C H OH H 2 SO 4 C H H H2OH2O +CH 3 C H H H C H C H

39 Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KOH em álcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água

40 CH 3 C H H H C H Cl KOH (alc) C H H +... CH 3 C H H H C H C H

41 CH H H C H Br C H Zn CH 3 CH H H C H + C H ZnBr 2

42 CH 3 CH H H C H Br C H Br KOH (alc) CH 3 CH H H C +... C As duas moléculas de HBr eliminadas reagem com o KOH formando sal e água

43 As principais reações de oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem com os álcoois, aldeídos e alcenos O comportamento dos álcoois primários, secundários e terciários, com os oxidantes, são semelhantes Os álcoois primários, ao sofrerem, oxidação, transformam-se em aldeídos e estes, se deixados em contato com oxidante, são oxidados a ácidos carboxílicos

44 H3CH3C ETANOL –C I I –OH H H [O] H3CH3C –C I I –OH H OH H3CH3C –C H O H3CH3C –C H O [O] H3CH3C –C OH O ETANAL ÁCIDO ETANÓICO RESUMINDO H3CH3C ETANOL –C I I –OH H H [O] H3CH3C –C H O ETANAL [O] H3CH3C –C OH O ÁCIDO ETANÓICO sofre desidratação – H 2 O

45 Os álcoois secundários oxidam-se formando cetonas. H3CH3C 2 – PROPANOL –C I I –CH 3 OH H [O] H3CH3C –C I I –CH 3 OH HO sofre desidratação H3CH3C –C II –CH 3 – H 2 O O PROPANONA Obs: Os álcoois terciários não sofrem oxidação

46 01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é: a) ácido carboxílico. b) álcool secundário. c) éter. d) álcool terciário. e) cetona.

47 OXIDAÇÃO DE ALCENOS Os alcenos sofrem oxidação branda originando diálcoois vicinais H3CH3C –C I I –CH 3 OH H [O] =C I H branda H3CH3C –C I –CH 3 H – C I H I OH

48 A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz ácido carboxílico e /ou cetona H3CH3C –C I –CH 3 H [O] = C I H a fundo H3CH3C –C I H = –CH 3 C I H O+O = H3CH3C –C H O 2 H3CH3C –C H O 2 [O] H3CH3C –C OH O 2

49 01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno. a) propanal e propanóico. b) butanóico e etanol. c) metóxi-metano e butanal. d) propanona e propanóico. e) etanoato de metila e butanóico. H3CH3C –C I –CH 3 [O] = C I H a fundo CH 2 CH 3 – H3CH3C –C I = – = C I H CH 2 – + O O não sofre oxidação sofre oxidação produzindo ácido carboxílico –CH 3 = C I OHOH CH 2 – O H3CH3C –C II –CH 3 O PROPANONA H3CH3C –C OH O ÁCIDO PROPANÓICO –CH 2

50 02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO 4 + H 2 SO 4 ). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é: CO BUTANONA C OH OCHCH 3 ÁCIDO METIL PROPANÓICO CH 2 CH 3 H3CH3C H , 4 – dimetil – 3 –hexeno a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno.

51 OZONÓLISE DE ALCENOS Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O 3 ) formando um composto intermediário chamado ozonídeo A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono – oxigênio O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de H 2 O 2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona

52 Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ? C H +O3O3 O C O CH 3 H3CH3C ZnH2OH2O PROPANONA ETANAL


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