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Estrutura e Propriedades dos Lipídios 10ª Aula Teórica – Dia 04/06/2014 Mustafa Hassan Issa UNIOESTE – Curso de Enfermagem – Disciplina de Bioquímica.

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1 Estrutura e Propriedades dos Lipídios 10ª Aula Teórica – Dia 04/06/2014 Mustafa Hassan Issa UNIOESTE – Curso de Enfermagem – Disciplina de Bioquímica

2 Lipídeos: “Biomoléculas insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos” Biomolécula com papéis definidos para a ocorrência e manutenção da vida. Conceitos e Definições 2

3 Importância – Funções Biológicas - Cumprem 2 Funções Fundamentais: 1) Função Energética: Fonte e forma de depósito (Altamente concentrado); 2) Função Estrutural (Plástica): Partição dos conteúdos aquosos – Membranas Celulares e Ambientes Subcelulares. Outras Funções: Aquelas atribuídas especificamente aos diferentes tipos de lipídeos. 3

4 - 2 Tipos Principais (+ 2 Tipos Derivados): 1) Ácidos Graxos (AG) ou Ácidos Graxos Livres (AGL) - Componente lipídico básico; 1.1) Glicerolipídeos - Ácidos Graxos + Glicerol; 1.2) Esfingolipídeos - Ácidos Graxos + Esfingosina. 2) Esteróides – Metabolizados a partir da degradação dos Ácidos Graxos. Tipos Principais 4

5 - Funções específicas dos diferentes tipos de lipídeos: Ácidos Graxos (AGL) – Formação de outros lipídeos / Fonte e forma de depósito de energia; Glicerolipídeos e Esfingolipídeos – Forma de depósito de energia / Isolamento térmico e físico / Componentes principais das membranas celulares; Esteróides – Confere estabilidade às membranas celulares. Outras (Colesterol): Formação dos sais biliares, precursor da vitamina D e dos hormônios esteróides. Funções Biológicas dos Principais Tipos de Lipídeos 5

6 Definição: “Ácidos orgânicos hidrocarbonados de cadeia longa” Características: - Formados por 1 Grupo Carboxila ionizável (COOH) e uma “cauda” hidrocarbonada (Cadeia Longa = Polímero de Carbonos); - Carbonos: Dispostos geralmente em Nº par; - Tipos de Ácidos Graxos: Saturados ou Insaturados. Ácidos Graxos – Informações Gerais 6

7 Ácidos Graxos – Estrutura Molecular Grupo Carboxila (Região Polar – Hidrofílica) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar - Hidrófoba) Saturado Insaturado Grupo Carboxila (Região Polar – Hidrofílica) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar - Hidrófoba) In sa tu ra ção Sa tu ra das 7

8 Ácidos Graxos – Saturados e Insaturados Ácido Graxo Insaturado Ácido Graxo Saturado 8

9 3 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC-HC -OOC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC-HC C-1 C-2  C-3  C-9 Região Polar Região Apolar C-10 C-18  Ω / ω  Ácido Oléico - CH 3 (CH 2 ) 18 COOH In sa tu ra ção Ácidos Graxos – Numeração da Cadeia 9

10 Ácidos Graxos – Nomenclatura 18:1 (9) ou 18:1 ( 9 ) ou 18:1- 9 ou 18:1;9 A partir do C1 (Carboxila): 18:0 Posição da ligação dupla Número de ligações duplas Número de carbonos 9: Do Carbono 9 para o Carbono 10 10

11 Ácidos Graxos – Numeração Omega Numeração a partir do último carbono: Carbono Omega (Ω / ω) 3 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC-HC -OOC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC- 2 HC-HC  (C-18) Ω / ω (Ômega) Região Polar Região Apolar    C-1  11

12 A partir do Carbono Ω / ω (Carbono Omega - Último Carbono): 18:1  Número de Carbonos Número de ligações duplas Posição da ligação dupla Ácidos Graxos – Nomenclatura Omega 12

13 Ácidos Graxos Essenciais  Ácido Linoléico (Série: Omega 6) Ácido Linolênico (Série: Omega 3) - São aqueles que um organismo não pode sintetizar, devendo portanto serem obtidos da alimentação. 13

14 Ácidos Graxos – Tipos e Nomenclatura Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural 14

15 Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural Ácidos Graxos – Tipos e Nomenclatura 15

16 Propriedades Físicas: 1. Isomeria geométrica; 2. Solubilidade; 3. Pontos de fusão e ebulição. Propriedades Químicas: A) Associadas à Carboxila: 1. Caráter ácido; 2. Detergência; 3. Formação de ésteres. B) Associadas à Cadeia Carbonada: 1. Oxidação; 2. Hidrogenação; 3. Halogenação. Ácidos Graxos - Propriedades 16

17 1) Isomeria Geométrica Ácidos Graxos - Propriedades Físicas Ácido Graxo Cis Ácido Oléico Ácido Esteárico Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico 17

18 Número de Carbonos Solubilidade 2) Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 18

19 Quanto maior o Nº de Carbonos, maior o PE e o PF 3.1) Comprimento da Cadeia: Quanto maior o Nº de Carbonos, maior o PE e o PF da molécula; Número de Insaturações: 3.2) Número de Insaturações: - Quanto maior o Nº de Insaturações (Ligações duplas), menor é o PF da molécula; - Quanto maior o Nº de Insaturações (Ligações duplas), maior é o PE da molécula.. - Propriedades que influenciam diretamente sobre o aspecto da substância à Temperatura Ambiente  Estado sólido ou líquido. 3) Pontos de Fusão e Ebulição Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 19

20 3) Pontos de Fusão e Ebulição Ácidos Graxos Saturados Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados Maior interação entre as moléculas Menor interação entre as moléculas Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 20

21 Grupamento carboxílico Cadeia hidrocarbonada Ácido esteárico (18:0) Ponto de fusão: 69,6  C Ácido Graxo Saturado 21

22 Ácido oléico [18:1(9)] Ponto de fusão: 13,4  C In sa tu ra ção Curvatura na Molécula Ácido Graxo Insaturado 22

23 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 23

24 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados Ácidos Graxos - Propriedades Físicas 24

25 1. Caráter Ácido. Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 25

26 R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O 2. Detergência. Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: Ácidos Graxos - Propriedades Químicas 26

27 3. Formação de Ésteres. Ligação éster Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: Ácidos Graxos - Propriedades Químicas 27

28 1. Oxidação. O2O2 Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: Ácidos Graxos - Propriedades Químicas 28

29 2. Hidrogenação. Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 29

30 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: Trans Sat. Insat. 2. Hidrogenação. 30

31 Na natureza a maioria dos ácidos graxos insaturados estão na forma CIS – Os dois átomos de hidrogênio estão no mesmo lado da dupla ligação de carbono. Nos ácidos graxos forma TRANS - Os dois átomos de hidrogênio estão em lados opostos da dupla ligação. Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans Cis Trans São 2 formas isômeras estruturais (Isômeros): Cis e Trans 31

32 Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans 32

33 Exemplo: Margarina. Na fabricação da margarina, é realizada a hidrogenação dos ácidos graxos vegetais para que fiquem com aspecto de estruturas saturadas, o que provoca elevação no ponto de fusão (produto se mantém sólido à temperatura ambiente); “Processo de Hidrogenação“ (Catalisador metálico: níquel ou alumínio / Temperaturas em torno de 260ºC); Neste processo, muitas das ligações originalmente "cis" transformam-se em ligações "trans". Ácidos Graxos – Isômeros Cis e Trans 33

34 Ácidos Graxos - Propriedades Químicas 3. Halogenação*. Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: *Grupo 17 (7A) da tabela periódica: F/Cl/Br/IAs 34

35 Ácidos Graxos - Derivados Bioquímicos (Glicerolipídeos e Esfingolipídeos) Lipídios de armazenamento (apolares) Lipídios de membrana (polares) Triglicerídeos Fosfolipídios Glicerofosfolipídeos Esfingolipídeos Glicolipídios Ácido graxo glicerol esfingosina Outro Grup.Colina Carboidrato Fosfato Ácido graxo 35

36 Nº de Carbonos Glicerolipídeos – Estrutura Glicerolipídeos – Estrutura do Glicerol 36

37 Glicerolipídeos – Denominações e Tipos 1-Monoacilglicerol2-Monoacilglicerol 37

38 Glicerolipídeos – Denominações e Tipos TriacilglicerolDiacilglicerol 38

39 Glicerolipídeos – Classificações Homoglicerídios: - Formado por 3 ácidos graxos iguais. Ex: Triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos). Heteroglicerídios: - Formado por ácidos graxos diferentes. Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol (2 palmitatos + 1 oleato). 39

40 – Triglicerídeos (Triacilglicerídeos ou Triacilgliceróis) Glicerolipídeos – Triglicerídeos (Triacilglicerídeos ou Triacilgliceróis) São ésteres de 3 Ácidos Graxos com o Álcool Glicerol Ácido graxo Glicerol Triglicerídeo: 40

41 – Glicerolipídeos – Glicerofosfolipídios São ésteres de 2 Ácidos Graxos com o Álcool Glicerol, Grupo Fosfato, e um Grupamento Nitrogenado ou outro Álcool *Outro grupo = Composto nitrogenado ou álcool. P Outro Grupo* Ácido graxo Glicerol 41

42 Glicerol Ácido Graxo Grupo Fosfato Outro Grupo – Glicerolipídeos – Glicerofosfolipídios 42

43 Colina Serina Glicerol Etanolamina Inositol Glicerofosfolipídeos – Derivados (Grupos que pode estar ligados ao Grupo Fosfato) 43

44 - Exemplo: Devido à sua propriedade tensoativa a Fosfatidilcolina impede que os alvéolos colabem durante a expiração. Expiração Inspiração Atelectasia Alvéolo totalmente expandido no final da inspiração Alvéolo parcialmente vazio no final da expiração (Normal) Alvéolo colabado por falta de surfactante Glicerofosfolipídeos – Função Biológica 44

45 Esfingolipídeos Glicolipídios possuem: Álcool = Esfingosina Ácido Graxo Carboidrato Ácido graxo Carboidrato Esfingosina Esfingofosfolipídios possuem: Álcool = Esfingosina Ácido Graxo Grupo Fosfato Colina Ácido graxo P Colina Esfingosina 45

46 Esfingolipídeos – Função Biológica - A Esfingomielina forma a Bainha de Mielina, que circunda os axônios nas células nervosas. - Na Esclerose Múltipla a perda da Bainha de Mielina leva à lentidão ou à interrupção da transmissão nervosa. 46

47 Esteróides - São derivados cíclicos do isopreno, sendo o ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental dos esteróides. Isopreno 47

48 - Colesterol - Estrutura e Fórmula Esteróides - Colesterol - Estrutura e Fórmula * * O colesterol é o esterol precursor dos O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides biologicamente ativos; Pode apresentar-se ligado a um ácido graxo (Colesterol Esterificado). Pode apresentar-se ligado a um ácido graxo (Colesterol Esterificado). 48

49 Alguns derivados do Colesterol Hormônios Esteróides Vitamina D Ácidos/Sais Biliares 49

50 Esteróides – Função Biológica - O Colesterol estabiliza o arranjo linear dos Ácidos Graxos das Membranas Celulares, por interações de Van der Waals. 50

51 Esteróides - Colesterol - O Colesterol junto a outros Lipídeos da dieta são transportados para os tecidos pelas Lipoproteínas Plasmáticas – Metabolismo Lipídico. 51

52 Obrigado, agradeço a atenção de todos

53 Perguntas … ?


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