AMINOÁCIDOS Prof. Nilo César do Vale Baracho 2010.

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1 AMINOÁCIDOS Prof. Nilo César do Vale Baracho 2010

2 AMINOÁCIDOS Definição Estrutura Classificação Propriedades

3 Importância dos Aminoácidos
São os blocos (monômeros) que constituem as proteínas Proteínas: Componente celular mais abundante Desempenham funções estruturais e dinâmicas

4 Funções das proteínas Estruturais:
Componentes do esqueleto celular (actina, tubulina,etc) e de sustentação (colágeno, elastina, etc) Dinâmicas: Enzimas (no metabolismo), Transporte de moléculas (hemoglobina), Mecanismos de defesa (imunoglobulinas), controle do metabolismo (alguns hormônios), processos contráteis (miosina), controle da expressão gênica (elementos da transcrição), etc.

5 Aminoácidos Até pouco tempo conheciam-se 20 aminoácidos.
Atualmente mais dois aminoácidos foram adicionados à lista: Selenocisteína e Selenometionina.

6 Aminoácidos e Proteínas
Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentes Considerando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, podem ser obtidas 2,4 x 108 proteínas diferentes (20 arranjos de 20 elementos)

7 COOH H2N C H  R Estrutura geral de um Aminoácido grupo carboxila
átomo de Hidrogênio grupo amina Cadeia lateral ou grupo R – varia entre os AA

8 COOH H2N C H  R Isômeros ópticos Carbono assimétrico
Dois isômeros: formas D e L

9 COOH H C NH2 H2N  R Isômeros ópticos D-Aminoácido L-Aminoácido
As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos

10 D- Aminoácidos Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias. Ex. 1. Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico) 2. Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)

11 C H R COOH H2N  C H R COO- +H3N 
O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino varia com o pH Ácido fraco (pk1  2,0) C H R COOH H2N  C H R COO- +H3N  Base fraca (pk2  9,0) Estado no pH intracelular

12 Cadeias laterais (Grupo R)
As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R: AA apolares (R hidrofóbico) e AA polares (R hidrofílico)

13 Aminoácidos apolares R = cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto. As cadeias não interagem com a água Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Try

14 Aminoácidos apolares R R R R - hidrofóbico + hidrofóbico

15 Aminoácidos apolares (continuação)

16 Aminoácidos polares R = cadeias laterais hidrofílicas que interagem com a água. R pode ter carga elétrica ou carga residual. Três categorias: AA básicos = carga a pH 7 AA ácidos = carga – a pH 7 AA polares sem carga líquida a pH 7

17 Aminoácidos polares básicos
Lisina Arginina Histidina

18 Aminoácidos polares ácidos
Ácido aspártico Ácido glutâmico

19 Aminoácidos polares sem carga
Serina Treonina Tirosina Grupo –OH

20 Aminoácidos polares sem carga
Asparagina Glutamina Grupo Amida

21 Aminoácidos polares sem carga
Cisteína Grupo Sulfidrila

22 Nota: É importante saber identificar a categoria do AA
Resumo da classificação dos aminoácidos com base na polaridade do grupo R AA apolares AA polares: básicos ácidos sem carga Nota: É importante saber identificar a categoria do AA

23 AMINOÁCIDOS “NOVOS” Selenocisteína Cisteína HS
Aminoácido polar sem carga Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial). Possui um tRNA específico.

24 Selenometionina Metionina
Aminoácido apolar Não é sintetizado por animais superiores, mas sim por plantas.

25 IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
pH Ácido pH Neutro pH Básico [H+] [OH-]

26 pKa DOS AMINOÁCIDOS

27 Curva de titulação de um aminoácido
-Início: AA em pH ácido -Adição de Base -pH aumenta e a ionização do grupo carboxila se altera -pI: ponto isoelétrico – carga líqüida = zero -inicia a dissociação do grupo amino pI = pK1 + pK2 = 5,97 2 Equivalentes de OH-

28 Curva de titulação do aminoácido ácido glutâmico
pI pI = pK1 + pKR = 3,22 2

29 Curva de titulação do aminoácido histidina
pI pI = pK2 + pKR = 7,59 2

30 Aminoácidos essenciais
O homem sintetiza 10 dos 22 AA. Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser suplementados na dieta. Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita. Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA