Reações Orgânicas Prof. ELDER COSTA.

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1 Reações Orgânicas Prof. ELDER COSTA

2 ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS
REAÇÕES DE ADIÇÃO ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS As reações de adição mais importantes ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil H H H H I I I I CCl4 H – C = C – H + H – Cl H – C – C – H I I H Cl

3 com três ou mais átomos de carbono a adição do haleto de alquil
Neste caso, devemos levar em consideração a REGRA DE MARKOVNIKOV que diz: Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a adição do haleto de alquil produzirá dois compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal) “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado” +

4 o produto principal será o 2 – cloro propano
H H possui 1 átomo de hidrogênio + H C C CH3 HCl possui 2 átomos de hidrogênio CCl4 H H H C C CH3 H Cl o produto principal será o 2 – cloro propano

5 ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
Os alcenos reagem com água em presença de catalisadores ácidos (H ), originando álcoois + H H H H ácido H C C CH3 + H2O H C C CH3 H OH possui 2 átomos de hidrogênio o produto principal será o 2 – propanol possui 1 átomo de hidrogênio

6 ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS AOS ALCENOS
(HALOGENAÇÃO) Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl4, formando di-haletos de alquil. H H H H CCl4 H C C CH3 + Cl – Cl H C C CH3 Cl Cl

7 HIDROGENAÇÃO DE ALCENOS
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). H H H H Pt H C C CH3 + H – H H C C CH3 H H

8 01) Com respeito à equação:
X HBr  C6H13Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição.

9 ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO
AOS ALCINOS H – C C – CH3 + H – Cl H – C = C – CH3 Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio H Cl H Cl H – C = C – CH3 + H – Cl H – C – C – CH3 H Cl H Cl

10 ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
H SO 2 4 H – C C – CH3 + H2O H – C = C – CH3 A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. HgSO 4 H OH O enol obtido é instável se transforma em cetona H H – C = C – CH3 H – C – C – CH3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

11 Dependendo do enol formado poderemos obter
H SO 2 4 H – C C – CH3 + H2O H – C = C – CH3 HgSO 4 H OH O enol obtido é instável se transforma uma cetona H H – C = C – CH3 H – C – C – CH3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

12 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS OU CETONAS O esquema geral do processo é: A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a preparação de álcoois H2O metanal + RMgX álcool primário H2O álcool secundário aldeído + RMgX H2O cetona + RMgX álcool terciário

13 Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
MgBr O H C + H3CMgBr H C CH3 H H O MgBr O H H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr H H Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: O H O H3CMgBr H C H C CH3 H H2O H

14 O H O H3CMgBr H3C C H3C C CH3 H H2O H O H O H3CMgBr H3C C CH3 H3C C
ETANAL 2 - PROPANOL O H O H3CMgBr H3C C CH3 H3C C CH3 H2O CH3 PROPANONA 2 – METIL – 2 – PROPANOL

15 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o
composto orgânico obtido é o: O H2O H3C C + H3CCH2MgBr H a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. c) 2 – butanol. d) etanol. e) 2 – propanol. O H H3C C CH2 CH3 H 2 – BUTANOL ou BUTAN – 2 – OL

16 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de
metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 – etanol. e) propanóico. COMPOSTO FORMADO do reagente de Grignard temos o CH3 O O H O H3CMgCl H3C C C H3C C CH3 H H2O H da água o “H” da oxidrila H ETANAL eliminando estes grupos temos a ligação livre unirá, também, o carbono e o oxigênio formando o ... 2 - PROPANOL

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