Química Orgânica II Prof. Alonso Goes
Se enquadram em 4 categorias: ◦ Substituição, Adição, Eliminação, ou rearranjo. SUBSTITUIÇÃO: ◦ reações características de compostos saturados, tais como alcanos, haletos de alquila e compostos aromáticos (mesmo eles sendo insaturados).
ADIÇÃO: ◦ Características de compostos com ligações múltiplas. ◦ Todas as partes dos reagentes adicionados aparecem no produto.
ELIMINAÇÃO: ◦ É o oposto da adição. ◦ Em uma eliminação uma molécula perde os elementos de outra molécula pequena. ◦ Fornecem um método para a preparação de compostos com ligações duplas e triplas.
REARRANJO: ◦ Uma molécula sofre uma reorganização de suas partes constituintes.
As reações de compostos orgânicos sempre envolvem a formação e a quebra de ligações covalentes. Pode quebrar de duas maneiras diferentes.
Pode quebrar de tal forma que um fragmento retira ambos os elétrons da ligação, deixando o outro fragmento com um orbital vazio. produz fragmentos carregados ou íons e é denominada reação iônica; No geral, requer que a ligação seja polarizada. Apresentam diferentes eletronegatividades.
A ligação se quebra e cada fragmento retira um dos elétrons da ligação; Produz fragmentos com elétrons desemparelhados chamados de radicais.
Muitas das reações que ocorrem na química orgânica são reações do tipo ácido–base; Ou envolvem uma reação ácido–base em alguma etapa. Usam-se setas curvas para representar os mecanismos das reações.
Envolvem a transferência de prótons. Um ácido de Brønsted–Lowry é uma substância que pode doar (ou perder) um próton; Uma base de Brønsted–Lowry é uma substância que pode receber (ou remover) um próton.
Ácidos são receptores de pares de elétrons. Bases são doadores de pares de elétrons.
íon com uma carga positiva no átomo de carbono – carbocátion; íon com um átomo de carbono carregado negativamente - carbânion
Reagem rapidamente com bases de Lewis — moléculas ou íons que podem doar o par de elétrons que eles precisam para atingir um octeto estável de elétrons.
Uma vez que os carbocátions são reagentes que procuram elétrons – eletrófilos; Todos os ácidos de Lewis são eletrófilos;
Os átomos de carbono que são deficientes em elétrons devido à polaridade da ligação, mas que não são carbocátions, podem ser eletrófilos também.
Os carbânions são bases de Lewis. Procuram um próton ou algum outro centro positivo para o qual eles possam doar seu par de elétrons e, dessa maneira, neutralizar a sua carga negativa.
Mostram a direção do fluxo de elétrons em um mecanismo de reação. Dirigem-se da fonte de um par de elétrons para o átomo que recebe esse par. (Setas curvas também podem mostrar o movimento de um único elétron; Sempre mostram o fluxo de elétrons de uma região de elevada densidade eletrônica para uma região de baixa densidade eletrônica.