Aula 2 – Aminoácidos Pontifícia Universidade Católica de Goiás Departamento de Biologia Bioquímica Aula 2 – Aminoácidos

Definição Unidades estruturais de todas as proteínas. Sua fórmula estrutural comum:

solução aquosa a pH 7

Classificação Baseada na polaridade de seus grupos R quando em solução aquosa de pH neutro (plasma sanguíneo e espaço intracelular entre 7,4 e 7,1)

1- Não polares (hidrofóbicos) Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; Prolina.(cadeia R alquílica).

Não polares (hidrofóbicos) Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)

2- Polares mas não Ionizados. Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a cadeia R).

Polares mas não Ionizados. Asparagina, glutamina, cisteína, glicina, metionina.

3 - Positivamente Carregados Lisina, Arginina, histidina.

4 - Negativamente Carregado Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico (Glutamato)

Íon Dipolar Também chamado de zwitterion O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons) O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons)

pH Isoelétrico pH específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico. Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se forem somente dois grupos não haverá ambigüidade).

ninidrina

Reações Químicas características Reação c/ a Ninidrina: ninidrina

aminoácido ninidrina Pigmento púrpura

Outros Aminoácidos 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados nas proteínas fibrosas do tecido conjuntivo: colágeno.

Y-carboxiglutamato: encontrado na protrombina, uma proteína importante na coagulação sanguínea.

Tiroxina: precursor dos hormônios tireoidianos.

Beta-alanina: parte da vitamina panteteína e da coenzima A.

Curiosidades Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano, tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito explorada na caracterização de proteínas.

A alanina tem uma estabilidade impressionante, sendo encontrada em fósseis de mais de 1.000.000 de anos. Essa detectação foi utilizada a ninidrina

A cisteína pode ser facilmente oxidada para formar um aminoácido dimérico unido covalentemente, chamado cistina, no qual duas moléculas de cisteína estão unidas por uma ponte dissulfeto.

Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos, por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s (branched chain aminoacids). São utilizados como fonte de energia pelos músculos para exercícios de longa duração.

Usos do aminoácido no organismo Arginina: Pode favorecer a liberação do hormônio do crescimento, aumentando a massa muscular e o metabolismo das gorduras, participando na síntese da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade sendo vital para o funcionamento da glândula pituitária.

A arginina também está envolvida no ciclo da uréia, uma série de reações de importância fundamental no uso do nitrogênio pelos organismos vivos. Histidina Ornitina Uréia

Aspartato: Ajuda a aumentar a resistência do organismo e diminuir a fadiga crônica. Junto com o cálcio e o magnésio dá suporte ao sistema cardiovascular, sendo também neuro-excitante.

Cisteína: Importante componente antioxidante que trabalha em conjunto com a vitamina E e o selênio para proporcionar proteção celular dos perigosos componentes dos radicais livres. É um excelente desintoxicante do álcool e poluentes ambientais (metais tóxicos) e também auxilia na formação da Queratina que é a principal proteína do cabelo, pele e unhas. Ajuda a combater os malefícios do cigarro, melhora doenças de pele como a psoríase e alivia as dores articulares.

O triptofano é precursor de um neurotransmissor muito importante: SEROTONINA.

A tirosina também é precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA. L-Dopa Epinefrina Dopamina

A descarboxilação do glutamato também leva a origem de um neurotransmissor: GABA (ácido gama amino butírico). glutamato GABA

Glicina: Adicionada a outras moléculas para torná-las mais solúveis, para serem excretadas pela urina. EX: Ácido Benzóico Glicina Ácido Hipúrico

A metionina tem um derivado utilizado como fonte de metila em muitas reações de metilação. S-adenosilmetionina

A metionina também serve como principal fonte de aminoácidos do enxofre orgânico que precisa ser reposto diariamente. Ajuda na manutenção e saúde do fígado e do sistema digestivo. É um lipotrópico (emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e dissolução das gorduras, controlando também o colesterol.

Glutamato: O MSG (Glutamato mono sódio) um realçador de sabor, mas em algumas pessoas provocam sensações de frio, dores de cabeça e vertigens.

Com a remoção do grupo ácido(descarboxilação) da histidina, ele será convertido em histamina.

A fosfocreatina, derivada da creatina, é um importante reservatório de energia no músculo esquelético. A creatina é derivada da glicina e da arginina e a metionina desempenha o papel de doadores do grupos metila. fosfocreatina

Glicina Arginina Guanidinoacetato ATP ADP Fosfocreatina Ornitina Metionina ATP ADP Fosfocreatina

A tirosina, o triptofano e a fenilalanina são convertidos em uma grande variedade de compostos importantes. O polímero rígido lignina (derivado da Phe e Tyr), apenas a celulose é mais abundante do que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos; alcalóides; terpenóides. A auxina (hormônio de crescimento vegetal) é originada do triptofano.

Asparagina e Glutamina: nos animais estão relacionadas com a desintoxicação da amônia e com os vegetais, armazenamento do nitrogênio Asparagina Glutamina