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Introdução à Química dos Compostos

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Apresentação em tema: "Introdução à Química dos Compostos"— Transcrição da apresentação:

1 Introdução à Química dos Compostos
Capítulo 5 Introdução à Química dos Compostos Aromáticos slide 1 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.

2 Compostos Aromáticos Introdução A fórmula estrutural correta para o
benzeno foi proposta em 1865 pelo químico alemão Friedrich August Kekulé.

3 Compostos Aromáticos Introdução
Algumas características dos compostos aromáticos: Possuem comportamento químico semelhante ao benzeno. Muito encontrados em óleos produzidos por árvores e plantas. Em geral, têm aroma agradável.

4 Compostos Aromáticos Nomenclatura
Nomes não sistemáticos aceitos peça IUPAC

5 Compostos Aromáticos Nomenclatura sistemática
1) Os compostos são nomeados como derivados do benzeno ou de outro hidrocarboneto aromático. 2) Os grupos substituintes são nomeados em ordem alfabética. 3) Os números atribuídos aos substituintes devem ser os menores possíveis. 4) Anéis benzênicos dissubstituídos: 1,2  orto 1,3  meta 1,4  para

6 Compostos Aromáticos Nomenclatura Sistemática

7 Compostos Aromáticos Nomenclatura Sistemática
5) Derivados do fenol e da anilina: numeração é feita a partir do carbono com -OH ou -NH2.

8 Compostos Aromáticos Nomenclatura Sistemática
6) Nomeação do anel aromático como substituinte: genérica: arila específica: fenil(a) (Ph,  ou C6H5-) e benzil(a)

9 Compostos Aromáticos Nomenclatura de aromáticos polinucleares
7) Terminação “eno”

10 Compostos Aromáticos Nomenclatura de aromáticos polinucleares
8) Compostos aromáticos polinucleares substituídos: posição dos grupos indicada por numeração previamente estabelecida.

11 Carvão de pedra (hulha)
Compostos Aromáticos Principais Fontes: Carvão de pedra (hulha)

12 Carvão de pedra (hulha)
Compostos Aromáticos Principais Fontes: Carvão de pedra (hulha) Aquecimento a altas temperaturas e na ausência de ar produz: gases (CH4 e H2); alcatrão: resíduo oleoso (mistura complexa de hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, dimetilbenzeno, fenol, cresol, naftaleno e antraceno)); coque: sólido constituído basicamente por carbono.

13 Compostos Aromáticos Principais Fontes: Reforma catalítica
Reação de ciclização Figura Reações de ciclização de alcanos.

14 Compostos Aromáticos Toxicidade:

15 Compostos Aromáticos Benzeno: Estabilidade e Reatividade
Compostos insaturados (alquenos e alquinos)  são nucleófilos  reagem com eletrófilos  adição eletrofílica. Benzeno é um nucleófilo  reage com um eletrófilo  substituição eletrofílica.

16 Compostos Aromáticos Benzeno: Estabilidade e Reatividade

17 Compostos Aromáticos Benzeno: Estabilidade e Reatividade

18 Compostos Aromáticos Benzeno: Estabilidade e Reatividade
deslocalização dos elétrons  Entalpias de hidrogenação para o cicloexeno, cicloexa-1,3-dieno e benzeno.

19 Compostos Aromáticos Outros compostos aromáticos
1) - a molécula deve ser cíclica e planar - deve ter uma nuvem cíclica e ininterrupta de elétrons  acima e abaixo do plano - todos os átomos do anel devem ter um orbital p 2) - a nuvem  deve conter um número ímpar de pares de elétrons: regra de Huckel (ou regra 4n+2 elétrons , onde n =0,1,2,3,...).

20 Compostos Aromáticos Outros compostos aromáticos

21 Compostos Aromáticos Compostos não-aromáticos Ciclooctatetraeno

22 Compostos Aromáticos Fulerenos e nanotubos 22

23 Compostos Aromáticos Benzeno: Reações
Substituição de um hidrogênio do composto aromático por outro eletrófilo Reação global:

24 Compostos Aromáticos Mecanismos das Reações de Adição (alqueno) e Substituição eletrofílica (benzeno)

25 Compostos Aromáticos Benzeno: Reações
1ª etapa (lenta): o benzeno reage com o eletrófilo formando um carbocátion. 2ª etapa (rápida): o hidrogênio do carbono que contém o eletrófilo é abstraído por uma base e a aromaticidade é re-estabelecida.

26 Compostos Aromáticos Benzeno: Principais reações Nome Exemplo
Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação de Friedel-Crafts Acilação de

27 Compostos Aromáticos Reações de Halogenação Geração do eletrófilo: Br+
ácido de Lewis como catalisador: FeBr3, AlBr3, FeCl3 e AlCl3. Geração do eletrófilo: Br+ Etapas da substituição eletrofílica:

28 Compostos Aromáticos Reações de Halogenação
Reação na ausência de catalisador: grupos ativantes no anel benzênico.

29 Compostos Aromáticos Reações de Sulfonação
Geração do eletrófilo: H2S2O7, H3SO4+, H2S4O13 ou SO3. Etapas da substituição eletrofílica:

30 Compostos Aromáticos Reações Alquilação de Friedel-Crafts
Reação global: Catalisador: AlX3 Geração do eletrófilo: R+

31 Compostos Aromáticos Reações Alquilação de Friedel-Crafts
Etapas da substituição eletrofílica:

32 Compostos Aromáticos Reações Alquilação de Friedel-Crafts Problemas:
1) Polialquilação: o alquilbenzeno é mais reativo que o benzeno

33 Compostos Aromáticos Reações Alquilação de Friedel-Crafts
Problemas: 2) Rearranjo de carbocátion: migração 1,2 de H ou R

34 Compostos Aromáticos Reações Acilação de Friedel-Crafts
Catalisador: AlX3 Geração do eletrófilo: cátion acila Reação entre um haleto de ácido ou anidrido com um ácido de Lewis (AlX3)

35 Compostos Aromáticos Reações Acilação de Friedel-Crafts Reação:
quantidade estequiométrica de AlCl3. adição de água ao final para obtenção do composto.

36 Compostos Aromáticos Reações Acilação de Friedel-Crafts Aplicação:
melhor método para o preparo de monoalquilbenzenos (não há polialquilação, nem rearranjo de carbocátions)

37 Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática Substituinte Z afeta: Reatividade do anel aromático: grupos ativantes e desativantes. 2) Posição de entrada do segundo grupo substituinte: orientadores orto/para e meta.

38 Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática

39 REATIVIDADE DO COMPOSTO AROMÁTICO
Compostos Aromáticos Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática REATIVIDADE DO COMPOSTO AROMÁTICO

40 Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática Grupos substituintes doam ou retiram elétrons por: 1) INDUÇÃO: efeito de doação/retirada de elétrons através da ligação . Doadores de elétrons: R Retiradores de elétrons: X, CN, NO2, C=O

41 Efeito indutivo de substituintes:
Compostos Aromáticos Efeito indutivo de substituintes:

42 Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática Grupos substituintes doam ou retiram elétrons por: 2) RESSONÂNCIA: deslocalização de elétrons em virtude da sobreposição dos orbitais p do substituinte com os orbitais do anel. Doadores de elétrons: OR, NR2 Retiradores de elétrons: CN, NO2, C=O, SO3H.

43 Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Reatividade e orientação na substituição eletrofílica aromática

44 Orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Orientação na substituição eletrofílica aromática Grupos ativantes e halogênios  orientadores orto/para

45 Orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Orientação na substituição eletrofílica aromática Grupos ativantes e halogênios  orientadores orto/para

46 Compostos Aromáticos Orientação na substituição eletrofílica aromática
Grupos desativantes  orientadores meta

47 Orientação na substituição eletrofílica aromática
Compostos Aromáticos Orientação na substituição eletrofílica aromática Grupos desativantes  orientadores meta

48 Maior estabilidade dos carbocátions intermediários
Compostos Aromáticos Orientação na substituição eletrofílica aromática Justificativa: Maior estabilidade dos carbocátions intermediários

49 Menor estabilidade dos carbocátions intermediários
Compostos Aromáticos Orientação na substituição eletrofílica aromática Justificativa: Menor estabilidade dos carbocátions intermediários

50 Outras reações de derivados do benzeno
Compostos Aromáticos Outras reações de derivados do benzeno REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

51 Outras reações de derivados do benzeno
Compostos Aromáticos Outras reações de derivados do benzeno REAÇÕES DE REDUÇÃO


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