REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

Apresentação em tema: "REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO"— Transcrição da apresentação:

1 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Podem ocorrer em: Alcanos ( reação típica dos alcanos ) Aromáticos e seus derivados Ciclanos com 5 ou mais carbonos. ( ciclanos pequenos quebra o ciclo )

2 1 -- Reações de substituição em alcanos
a) Halogenação: ( Cl – Cl ) ou ( Br – Br ) Obs: com flúor a reação é tão violenta que a cadeia se quebra formando vários subprodutos e com o iodo a reação é tão lenta que do ponto de vista prático não ocorre.

3 b) Nitração: HO — NO2 ( HNO3 ) Obs: só ocorre com ácido nítrico concentrado a quente.

4 c) Sulfonação: HO — SO3H ocorre com ácido sulfúrico fumante ou fumegante ( H2SO4 + SO3 )a quente.
OBS: ordem de substituição: C3ª > C2ª > C1ª

5 O QUE É UM COMPOSTO AROMÁTICO ?
Aquele que apresenta núcleo ou anel benzênico, ou seja, um benzeno. O benzeno é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, praticamente insolúvel em água e miscível em solventes orgânicos, como éter, acetona, clorofórmio. O benzeno é muito tóxico, quer por ingestão, quer por inalação( dos vapores ) ou por absorção pela pele. Produz lesões na medula óssea e altera a capacidade de coagulação do sangue. Quando o benzeno chega no cérebro, provoca dores de cabeça, vômitos e desmaios; pode causar morte por parada respiratória. A dose letal é de 5g por quilo de peso corporal

6 1 -- Reações de substituição em aromáticos

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8 SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO

9 Dirigência no derivado do Benzeno
Grupos orto – para obs: nessa reação há um predomínio do derivado para em relação ao orto. ativantes desativantes Grupo meta – desativante Obs: apresentam duplas ligações e/ou ligações dativas.

10 EXEMPLOS Nitração do tolueno Cloração do fenol comum
Nitração do orto-cresol ( metil fenol ) Nitração do orto-nitro-fenol Nitração do nitro benzeno Sulfonação do nitro benzeno Halogenação do tolueno: 1) obscuridade e a frio ( AlCl3 ) - substitui no anel . 2) luz e calor ( AlCl3 ) – substitui no radical.

11 Nitração do tolueno

12 Cloração do fenol comum

13 Nitração do orto - cresol

14 Nitração do nitro - benzeno

15 Sulfonação do nitro - benzeno

16 Nitração do orto – nitro - fenol

17 Substituição em alquil - benzenos
Halogenação do tolueno

18 SUBSTITUIÇÃO EM CICLANOS
Ciclanos com cinco ou mais carbonos fazem reações de substituição normais assim como os alcanos. OBS: os ciclanos com menos de cinco carbonos preferem reações de adição, justificado pelas “ Tensões de Baeyer” FIM