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POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS O que você deve saber sobre As peças de plástico têm aspecto muito parecido, dando a ideia de que são todas constituídas de.

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1 POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS O que você deve saber sobre As peças de plástico têm aspecto muito parecido, dando a ideia de que são todas constituídas de um mesmo material, variando apenas o formato e a cor. Entretanto, existem diferentes tipos de plástico, formados por diversas moléculas sintéticas conhecidas como polímeros, que são macromoléculas constituídas de carbono e formadas por meio de reações químicas em que ocorre a junção de moléculas de baixo peso molecular conhecidas como monômeros.

2 POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS Compostos naturais ou sintéticos formados por várias unidades idênticas. I. Polímeros Polímeros sintéticos são utilizados na fabricação de brinquedos. ADI/SHUTTERSTOCK A borracha natural (C 5 H 8 ) n é um polímero natural. RICARDO AZOURY/CID

3 Ocorre quando o monômero apresenta pelo menos uma insaturação. Catalisador: II. Polimerização por adição POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

4 Ocorre quando o polímero é formado a partir de dois ou mais monômeros diferentes, que apresentam grupos reativos, havendo eliminação de um produto inorgânico. III. Polimerização por condensação POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

5 São ácidos carboxílicos encontrados nos seres vivos. Em geral, apresentam uma cadeia de 12 ou mais átomos de carbono. IV. Ácidos graxos O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis derivados de ácidos graxos monoinsaturados. ILKER CANIKLIGIL/SHUTTERSTOCK POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

6 Misturas de substâncias formadas na reação de glicerol (1,2,3-propanotriol) com ácidos graxos. V. Óleos e gorduras Glicerol (nome sistemático: propano-1,2,3-triol) Ácidos graxos (R 1, R 2, R 3 longos) Triéster de ácidos graxos e glicerol Água POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

7 VI. Saponificação CARLOS RESTREPO/SHUTTERSTOCK Hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e glicerol. O aquecimento de gordura em presença de uma base produz sabão. O sabão era conhecido, antes de Cristo, entre os fenícios e também entre os romanos. Porém, o entendimento do processo de saponificação em nível molecular é mais recente, datando do século XIX. POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

8 Os detergentes mais comuns são os sais de sódio de sulfatos de alquilas e ácidos sulfônicos de cadeia longa. VII. Detergentes POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

9 Compostos que apresentam as funções amina (NH 2 ) e ácido (COOH). Apresentam caráter anfótero. VIII. Aminoácidos POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

10 Compostos orgânicos sintetizados por organismos vivos pela condensação de moléculas de α-aminoácidos. IX. Proteínas POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

11 Compostos orgânicos conhecidos como hidratos de carbono. X. Carboidratos MNOOR/SHUTTERSTOCK A glicose é encontrada em frutas como a uva. POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS

12 (Unesp) A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração cis. No entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações cis, formando isômero trans, produto nocivo à saúde humana. O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir. Escreva as fórmulas estruturais do isômero cis e do isômero trans que podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido. POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 6 RESPOSTA: A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2.

13 (Unifesp) As mudanças de hábitos alimentares e o sedentarismo têm levado a um aumento da massa corporal média da população, o que pode ser observado em faixas etárias que se iniciam na infância. O consumo de produtos light e diet tem crescido muito nas últimas décadas, e o adoçante artificial mais amplamente utilizado é o aspartame. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, formado a partir da fenilalanina e do ácido aspártico. EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 7 a) Com base na estrutura do aspartame, forneça a estrutura do dipeptídeo fenilalanina-fenilalanina. RESPOSTA: POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR

14 b) Para se preparar uma solução de um alfa-aminoácido, como a glicina (NH 2 CH 2 COOH), dispõe-se dos solventes H 2 O e benzeno. Justifique qual desses solventes é o mais adequado para preparar a solução. EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 7 RESPOSTA: Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é a água, pois também é polar. POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR

15 (Uerj) O polímero denominado Kevlar apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis. Observe sua estrutura. a) Indique a classificação dessa reação de polimerização. b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico. EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 10 RESPOSTA: Classificação: polimerização por condensação A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de caráter ácido e outro de caráter básico. RESPOSTA: POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR

16 (Uerj) O dácron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol. Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula: Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico. EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 11 A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes à prova de balas. RESPOSTA: POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR

17 (Unifesp) As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos de água, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli (tereftalato de etileno), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao processo. EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 12 POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR

18 a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos polímeros citados, o que pode estar associado quanto à biodegradabilidade dos mesmos? EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 12 RESPOSTA: Em relação à estrutura química dos polímeros citados, notamos que, no caso de um poliéster alifático, a cadeia é aberta; no PET a cadeia é aromática. Conclui-se, então, que a diferença entre eles está na cadeia carbônica. Essa diferença na estrutura das cadeias dos dois polímeros está relacionada ao tempo de degradação, que no caso do PET é de 500 anos. POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR

19 b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulição? Justifique. EXERC Í CIOS ESSENCIAIS 12 RESPOSTA: Podemos observar na figura 2 que o etilenoglicol possui dois grupos OH; logo, esse composto faz mais ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) do que o etanol. Isso significa que as forças intermoleculares presentes no etilenoglicol são mais intensas do que as presentes no etanol. Quanto mais intensas as forças intermoleculares, menor a pressão de vapor do composto e maior a temperatura de ebulição. Logo, o etilenoglicol tem menor pressão de vapor e o etanol, menor temperatura de ebulição. POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS NO VESTIBULAR


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