CARBOIDRATOS Prof. Greicy Michelle Conterato

Apresentação em tema: "CARBOIDRATOS Prof. Greicy Michelle Conterato"— Transcrição da apresentação:

1 CARBOIDRATOS Prof. Greicy Michelle Conterato
UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓ ÁREA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE CARBOIDRATOS Prof. Greicy Michelle Conterato

2 CARBOIDRATOS Biomoléculas mais abundantes na natureza;
Base da dieta na maior parte do mundo. Fotossíntese converte bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares) • Funções: Fornecimento de energia Armazenamento de energia Componentes da membrana celular Elementos estruturais: parede celular, exoesqueleto de insetos, fibras de celulose nas plantas.

3 1. LOCALIZAÇÃO Peptideoglicano Celulose Glicogênio
Reconhecimento e adesão celular 1. LOCALIZAÇÃO Glicogênio Proteoglicanos Peptideoglicano Amido Celulose

4 CARBOIDRATOS 2. CONCEITO
Poliidroxialdeídos e Poliidroxicetonas ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise. 3. FÓRMULA EMPÍRICA: (CH2O)n  Obs: N, S e P 4. ESTADO FÍSICO São incolores, sólidos, cristalinos, naturalmente solúveis em água e a maioria possui sabor doce  AÇÚCARES!!!

5 CARBOIDRATOS 5. Classificação  monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

6 5.1 MONOSSACARÍDEOS Cadeia carbonada não ramificada
 Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

7 Possuem centro assimétrico
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: Possuem centro assimétrico São opticamente ativos: ESTEREOISÔMEROS OU ENANTIÔMEROS. Molécula com n centro quiral: 2n estereoisomeros Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros

8 5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Séries das aldoses  2n estereoisômeros

9 5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Séries das aldoses Epímeros – O que são? D-glicose e D-manose  Diferem em C-2 D-glicose e D-galactose  Diferem em C-4

10 5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Séries das cetoses

11 CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS É o resultado da interação entre carbonos distantes, tais como o C-1 (aldose) e o C-5 para formar um HEMIACETAL ou entre o C-2 (CETOSE) e C-5 para formar um HEMICETAL. Anel com 6 membros  PIRANOSE (+ESTÁVEL) Anel com 5 membros  FURANOSE  Derivados hemiacetais e hemicetais - 1C assimétrico é o carbono ANOMÉRICO  2 formas estereoisoméricas ou ANÔMEROS (α e β).  MUTARROTAÇÃO: Interconversão dos anômeros α e β em solução aquosa.

12 CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
2/3 1/3  Formação das duas formas cíclicas da D-glicose;  Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero  e 

13 Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth)
As formas piranosídicas assumem duas conformações

14 Reação de Fehling  Diagnóstico do diabetes durante anos.
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:  Monossacarídeos são agentes redutores AÇÚCARES REDUTORES: açúcares capazes de reduzir íons simples como o íon férrico (Fe3+) e o íon cúprico (Cu2+); o C do grupo carbonila (ANOMÉRICO) do monossacarídeo é oxidado a ácido carboxílico; Reação de Fehling  Diagnóstico do diabetes durante anos.

15  Monossacarídeos são agentes redutores
O íon Cu+1 produzido em condições alcalinas forma um precipitado vermelho de óxido cuproso: Reação de Fehling

16 Reação da glicose oxidase:

17 Derivados de hexoses Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H
-OH do C2 é substituído por –NH2 -NH2 condensado com ác. acético -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona

18 5.2 DISSACARÍDEOS Dois monossacarídeos ligados por uma ligação
O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal)

19 Lactose: açúcar redutor presente no leite Sacarose: Trealose:
D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: açúcar não redutor Formado somente por plantas Trealose: açúcar não redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

20 POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

21 AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose (amilose e amilopectina)
Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Extremidade não-reduora Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos

22 GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificado
Conformação mais estável da amilose é em curva GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificado Fígado e músculos esqueléticos Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14

23 POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: CELULOSE
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose a D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias (flip 180 de cada unidade) Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14

24 POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: QUITINA
Estrutura da QUITINA: polímero de -D-N-ACETILGLICOSAMINA

25 POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico(ligações (14) Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideo- glicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica Lisozima: rompe a Ligação 14 Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas