Isomeria Óptica Prof.: Bruno Felismino.

Apresentação em tema: "Isomeria Óptica Prof.: Bruno Felismino."— Transcrição da apresentação:

1 Isomeria Óptica Prof.: Bruno Felismino

2 Principais temas a serem abordados:
Objetos simétricos e assimétricos Moléculas assimétricas O Carbono assimétrico O desvio da Luz polarizada e atividade óptica Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros Mistura racêmica Composto Meso

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4 Classificação Diasteroisômeros Isômeros ÓPTICOS Enantiômeros

5 Façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria
ISOMERIA ÓPTICA Façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria

6 ISOMERIA ÓPTICA Repare a imagem especular. Simétrico ou assimétrico?

7 ISOMERIA ÓPTICA Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda. Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.

8 Investigando imagens em um espelho.
Simetria A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera.

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10 OBSERVAÇÕES: Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas – quando colocadas uma Sobre a outra percebe-se serem iguais; Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da Outra, não podendo ser sobrepostas. Imagens especulares: imagens vistas ao espelho Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que objetos assimétricos apresentam quiralidade.

11 Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.
Molécula assimétrica ISOMERIA ÓPTICA Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.

12 Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
ISOMERIA ÓPTICA Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?

13 ISOMERIA ÓPTICA A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.

14 CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL ( C* )
Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente. C*

15 CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro grupo de ligantes diferentes.

16 Molécula assimétrica: É aquela que possui carbono assimétrico

17 Isomeria óptica sem carbono quiral

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19 ISOMERIA ÓPTICA Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada).

20 Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Polarizada Luz Natural Polarizador

21 Atividade óptica Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. (moléculas assimétricas) Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.(Moléculas simétricas)

22 Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

23 Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

24 Isomeria Óptica H H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH OH Luz polarizada
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

25 Isômeros ópticos São aqueles cuja única diferença está no comportamento diante da luz polarizada.

26 Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular.

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28 Enanciômeros

29 MISTURA RACÊMICA

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31 Diastereoisômeros 1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de diasterioisômeros.

32 Diastereoisômeros

33 Quiralidade Todo composto quiral apresenta atividade óptica, ou seja, possui a capacidade de desviar o plano da luz polarizada. C * C *

34 Quiralidade e enanciômeros
* Toda molécula que não possui plano de simetria e todo par de enanciômero é quiral.

35 Nem toda molécula com carbono quiral é quiral.
COMPOSTO MESO

36 Composto meso Possuem plano de simetria. Compostos aquirais embora
tenham carbonos quirais. imagem especular superponível. Não tem atividade óptica.

37 2n = ISÔMEROS ATIVOS 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS n = número de C*
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS 2n = ISÔMEROS ATIVOS 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS n = número de C*

38 Possui 1 C* 2n = 21 = 2 isômeros ativos
n = número de c* diferentes 1dextrógiro 2n = 21 = 2 isômeros ativos 1 levógiro 2n-1 = = 20 = 1 isômero inativo(mistura racêmica) Total 3 isômeros

39 Determine o número de isômeros ópticos possíveis nesta substância:
2n = 22 = 4 isômeros ativos 2n-1 = = 21 = 2 isômero inativos

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