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Introdução à Química Orgânica
Reações Radicalares Introdução à Química Orgânica
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Os radicais Espécies que apresentam um elétron desemparelhado (um elétron apenas no orbital) Altamente reativas (especialmente os pequenos) Reação em cadeia Abstração de átomo adição Podem ser formados a partir da homólise ligações covalentes Essa quebra é endotérmica
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Estabilidade relativa dos radicais
É possível determinar a estabilidade relativa dos radicais estudando- se termodinamicamente as clivagens homolíticas que geram um mesmo radical (por exemplo, abstração de hidrogênio de diferentes alcanos) A partir desse estudo foi possível determinar que: Radicais terciários> secundários> primários>metila Ou seja, a mesma ordem dos carbocátions A explicação essa ordem também é o fenômeno da hiperconjugação
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Halogenação radicalar
R-H + X2 → R-X + HX Não é SN! A halogenação pode ser múltipla Etapas Iniciação Propagação Abstração do halogênio Terminação
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Halogenação de alcanos
Cloração Fluoração Bromação Iodação
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A geometria dos radicais alquila
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Gerando centros de quiralidade
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Adição radicalar a alcenos
Anti-Markovnikov para o bromo Mecanismo Comparação com adição iônica
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Polimerização por adição
Mecanismo Iniciação Propagação Terminação (transferência de cadeia)
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Alguns polímeros de adição
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Ainda sobre radicais Espécies reativas de Oxigênio (água oxigenada, radical hidroxila, superóxido, etc.) Óxido Nitríco Oxidação lipídica
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