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Reações Radicalares Introdução à Química Orgânica.

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Apresentação em tema: "Reações Radicalares Introdução à Química Orgânica."— Transcrição da apresentação:

1 Reações Radicalares Introdução à Química Orgânica

2 Os radicais Espécies que apresentam um elétron desemparelhado (um elétron apenas no orbital) Altamente reativas (especialmente os pequenos) Reação em cadeia Abstração de átomo adição Podem ser formados a partir da homólise ligações covalentes Essa quebra é endotérmica

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4 Estabilidade relativa dos radicais É possível determinar a estabilidade relativa dos radicais estudando- se termodinamicamente as clivagens homolíticas que geram um mesmo radical (por exemplo, abstração de hidrogênio de diferentes alcanos) A partir desse estudo foi possível determinar que: Radicais terciários> secundários> primários>metila Ou seja, a mesma ordem dos carbocátions A explicação essa ordem também é o fenômeno da hiperconjugação

5 Halogenação radicalar R-H + X 2 R-X + HX Não é SN! A halogenação pode ser múltipla Etapas Iniciação Propagação Abstração do halogênio Terminação

6 Halogenação de alcanos Cloração Fluoração Bromação Iodação

7 A geometria dos radicais alquila

8 Gerando centros de quiralidade

9 Adição radicalar a alcenos Anti-Markovnikov para o bromo Mecanismo Comparação com adição iônica

10 Polimerização por adição Mecanismo Iniciação Propagação Terminação (transferência de cadeia)

11 Alguns polímeros de adição

12 Ainda sobre radicais Espécies reativas de Oxigênio (água oxigenada, radical hidroxila, superóxido, etc.) Óxido Nitríco Oxidação lipídica

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