Benzeno Prof° Marcelo Alves Cursinho da FEA-USP

Apresentação em tema: "Benzeno Prof° Marcelo Alves Cursinho da FEA-USP"— Transcrição da apresentação:

1 Benzeno Prof° Marcelo Alves Cursinho da FEA-USP
Compostos Aromáticos Benzeno Prof° Marcelo Alves Cursinho da FEA-USP

2 Estrutura e estabilidade do Benzeno
O mais comum dos aromáticos é o benzeno. Sua estrutura descrita a seguir com as possíveis recomendações, é um anel com 6 átomos de carbono e três ligações duplas conjugadas. Essa estrutura é plana e só existe carbonos sp2 (geometria trigonal plana) e o ângulo de ligação entre eles é de 120°. A representação do anel aromático com um círculo no meio indica a ocorrência do fenômeno de ressonância, isto é, os elétrons estão deslocalizados.

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4 Elétrons deslocalizados

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6 Representação da ressonância do Benzeno

7 Os orbitais moleculares no Benzeno

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10 Propriedades Físicas Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas características dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fusão dos aromáticos são relativamente mais elevados que os equivalentes alicíclicos, devido o fato das moléculas aromáticas serem planas, o que permite uma melhor interação intermolecular.

11 Benzol ciclohex-1,3,5-trieno
Nome IUPAC Benzeno Outros nomes Benzol ciclohex-1,3,5-trieno Propriedades Fórmula química C6H6 Massa molar 78.11 g mol-1 Aparência Liquido incolor Densidade 0.8765(20) g/cm3 1 Ponto de fusão 5.5 °C, 279 K, 42 °F Ponto de ebulição 80.1 °C, 353 K, 176 °F Solubilidade em água 0.8 g/L (15 °C) Viscosidade 0.652 cP at 20 °C Momento dipolar 0 D

12 Solubilidade do Benzeno
De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. Por este motivo por exemplo o benzeno é solúvel em lipídeos (gorduras).

13 Benzeno é solúvel em Gorduras