Propriedades físicas dos compostos orgânicos Professor: Johnathan

Propriedades Físicas Foco de estudo: Ponto de fusão; Ponto de ebulição; Solubilidade. Fatores relacionados: Forças intermoleculares; Massa molar; Superfície de contato.

Forças atrativas intermoleculares ou Forças de Wan der Waals Classificadas em: interação dipolo permanente-dipolo permanente; interação dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London; ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.

Dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London Ocorre com frequência nos hidrocarbonetos.

Dipolo-dipolo Ocorre comumente em orgânica entre moléculas de aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas terciárias, haletos de alquila e acila etc.

Ligações de hidrogênio moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos (ou grupos de átomos) bastante eletronegativos, como F, O ou N e outra molécula que possua átomos eletronegativos como os citados anteriormente com pares de elétrons não-ligantes. comum em álcool, fenol, ácidos carboxílicos, aminas 1ª e 2ª e amidas não subst. e monosubst.

Relação As forças intermoleculares estão intimamente relacionadas com as temperaturas de ebulição e fusão dos compostos orgânicos; Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maiores serão essas temperaturas.

Ponto de Ebulição Para moléculas com massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior é o ponto de ebulição.

Temperatura de Ebulição (ºC) Substância Fórmula Massa molar Temperatura de Ebulição (ºC) Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC Metoximetano* CH3 – O – CH3 46 - 25ºC Etanal CH3CHO + 20ºC Etanol CH3CH2OH + 78ºC *Obs: éteres tem baixa polaridade

Moléculas com mesmo tipo de interação Fator 1: Massa molar O aumento na massa molar, leva um aumento na área de dispersão de cargas o que leva a um aumento na temperatura de fusão e ebulição.

formam ligações de hidrogênio duplas entre duas moléculas , dando origem a um dímero

Moléculas com mesmo tipo de interação e mesma fórmula molecular Fator 2: Ramificações Quanto maior o número de ramificações menor será a temperatura de ebulição; Aumento a quantidade de ramificações= estrutura mais compacta (superfície menor).

APOLAR, dissolve APOLAR Solubilidade Semelhante dissolve semelhante! POLAR, dissolve POLAR APOLAR, dissolve APOLAR

Solubilidade a maioria das substâncias orgânicas (que são apolares) não se dissolve na água (que é um líquido polar), mas são solúveis nos chamados SOLVENTES ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS, ÉTERES, HALETOS...

Interferência da cadeia na solubilidade Os compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade diminui. Álcool Fórmula Solubilidade (g/100g de H2O) Etanol CH3CH2OH Infinita 1-propanol CH3CH2CH2OH 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9 1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3 1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05

Conforme haja predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do segundo. Exemplo: poliálcoois de cadeia carbônica grande, que possuem muitas hidroxilas — esses compostos são polares e solúveis em água, como é o caso do açúcar chamado glicose:

Hidrocarbonetos (HC) Química Solubilidade em água PF e PE (ºC) São apolares e, portanto, pouco solúveis em água. *São solúveis em solventes orgânicos Aumentam conforme aumenta o número de carbonos (peso molecular).

Álcoois Química Solubilidade em água PF e PE (ºC) Muito solúveis até 3 carbonos. A partir de 4 carbonos a molécula torna-se mais APOLAR que polar. Aumenta conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica Até 10C = líquidos Acima de 10C = sólidos

Solubilidade (g/100g de H2O) Química Ácidos carboxílicos Solubilidade em água PF e PE (ºC) Até 4C são completamente solúveis em água. A partir disso a solubilidade diminui conforme aumenta o nº de C. Têm PF e PE maiores que de álcoois, cetonas, éteres, aldeídos e haletos de peso similar. Por quê? Ácido carboxílico Solubilidade (g/100g de H2O) Ácido acético Infinita Ácido pentanóico 3,7 Ácido hexanóico 1,0 Ácido heptanóico 0,79

Vitaminas e Solubilidade Vitamina C – Hidrossolúvel A presença de vários grupos OH garante que a vitamina C seja solúvel em água (hidrossolúvel ).

Vitamina A – Lipossolúvel A predominância da cadeia carbônica e o fato de ter apenas um grupo OH fazem com que a vitamina A não seja solúvel em água, mas solúvel em compostos gorduroso s (lipossolúvel ).

Densidade A densidade das substâncias depende principalmente de suas massas moleculares. Os alcanos líquidos , por exemplo, são menos densos que a água . É o que constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo diesel , a parafina; flutuam na água.