Ácidos gordos e derivados Definição de ácido gordo Um ácido gordo é um ácido carboxílico de cadeia carbonada comprida. R-COOH A cadeia pode estar totalmente.

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1 Ácidos gordos e derivados Definição de ácido gordo Um ácido gordo é um ácido carboxílico de cadeia carbonada comprida. R-COOH A cadeia pode estar totalmente saturada ou pode conter insaturações. Em geral as duplas ligações presentes têm uma geometria cis. R-(CH2) m -CH=CH-(CH 2 ) n -COOH m,n  0 Em geral sempre que esteja presente mais do que uma dupla ligação, essas duplas ligações estão separadas por um grupo metileno. R-(CH2) m -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) n -COOH m,n  0 metileno Química dos Produtos Naturais 2012Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

2 FórmulaNome sistemáticoNome corrente C 8 H 16 O 2 Ácido octanóicoÁcido caprílico C 10 H 20 O 2 Ácido decanóicoÁcido cáprico C 12 H 24 O 2 Ácido dodecanóicoÁcido láurico C 14 H 28 O 2 Ácido tetradecanóicoÁcido mirístico C 16 H 32 O 2 ÁcidohexadecanóicoÁcido palmítico C 16 H 30 O 2 Ácido 9-hexadecenóicoÁcido palmitoleico C 18 H 36 O 2 Ácido octadecanóicoÁcido esteárico C 18 H 34 O 2 Ácido 9-octadecenóicoÁcido oleico C 18 H 32 O 2 Ácido 9,12 octadecadienóicoÁcido linoleico C 18 H 30 O 2 Ácido 9,12,15-octadecatrienóicoÁcido linolénico C 18 H 30 O 2 Ácido cis,trans,trans-9,11,13- octadecatrienóico Ácido  -elaeoesteárico C 18 H 34 O 3 Ácido 12-hidroxi-9-octadecenóicoÁcido ricinoleico C 20 H 32 O 2 Ácido 5, 8, 11, 14-eicosatetraenóicoÁcido araquidónico Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

3 Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt C 18 H 32 O 2 Ácido 9,11 octadecadienóico Ácido linoleico conjugado, CLA C 22 H 32 O 2 Ácido 4,7,10,13,16,19- docosahexaenóico, C22:6 (n-3) DHA C 20 H 30 O 2 Ácido 5, 8, 11, 14, 17, - eicosapentaenóico, C20:5(n-3) EPA

4 Abundância dos ácidos gordos Os ácidos gordos saturados mais abundantes são o caprílico, o cáprico, o láurico, o mirístico, o palmítico e o esteárico. Os ácidos gordos que contêm cadeias carbonadas superiores a C 20 são raros e ocorrem nas ceras naturais como ésteres de esteróis ou de alcoóis alifáticos de cadeia longa, C 16 a C 30. Os ácidos carboxílicos de cadeia curta ocorrem principalmente nas gorduras animais (Tabela 3.1). A gordura do leite de vaca é principalmente constituída por ácido butanóico (ou butírico), C 4, com pequenas quantidades de ácido hexanóico, caprílico, cáprico e láurico. A maior parte dos ácidos insaturados que ocorre na natureza são em C 18, sendo os ácidos de cadeia mais curta do que C 14 ou mais comprida do que C 22 raros. Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

5 Óleo/gordura16:018:018:118:218:3outros Azeite8-182-556824-190,3-1 Óleo de girassol5-64-617-5138-74 Óleo de coco8-111-35-81-2 Óleo de papoila1021172 Óleo de noz3-70.5-39-3057-762-16 Óleo de linhaça6-73-614-2414-1948-60 Óleo de rícino1-21.23-64-7 Banha de porco20-2813-1642-458-100,5-2 Sebo de vaca23-3014-2940-501-30-1 Sebo de carneiro2630 1,50,2 Gema de ovo2784413,50,5 Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

6 Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt A maior parte dos óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente e a maior parte das gorduras animais são sólidas. Há contudo excepções como a manteiga de cacau de origem vegetal que é sólida à temperatura ambiente e o óleo de fígado de bacalhau que, como o nome indica, é líquido. A temperatura de fusão de óleos e gorduras é uma consequência das temperaturas de fusão dos ácidos gordos que entram na sua constituição pf=70º pf=4º pf=-12º pf=-11º

7 Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt Os ácidos gordos, na forma de ésteres, são os constituintes principais das ceras naturais e dos óleos das sementes. Nas ceras os ácidos estão esterificados com alcoóis de cadeia carbonada comprida, por exemplo o alcool cetílico (C 16 H 13 OH). Nos óleos e gorduras os ácidos encontram-se na forma de triglicéridos isto é ésteres destes ácidos e do glicerol. Nos fosfolípidos um dos grupos do glicerol está esterificado com um derivado do ácido fosfórico

8 Estrutura: 1-do glicerol 2-de um ácido gordo saturado, 3-de um ácido gordo insaturado, 4-de um triglicérido e 5-de um fosfolípido Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt 1 2 3 4 5

9 Convenções na indicação das duplas ligações C18:1 (  9. ) C18:3 (  9,12,15 ). C18:1 (  -9) C18:3 (  -3) ácido oleico ácido linolénico Química dos Produtos Naturais 2009-10 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

10 Caracterização estrutural por RMN de protão Espectro de RMN de protão de um óleo Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

11 Caracterização estrutural por RMN de protão Espectro de RMN de protão da mistura de ésteres metílicos Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt

12 Caracterização estrutural por RMN de protão Espectro de RMN de protão da mistura do glicerol Química dos Produtos Naturais 2010-11 Maria Eduarda M. Araújo www.dqb.fc.ul.pt