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AULA 10: Flavonóides Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I.

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1 AULA 10: Flavonóides Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I

2 Flavonóides: o que são? constituem uma importante classe de polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são descritos mais de 4200 flavonóides diferentes), principalmente nas Angiospermas. são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus = amarelo. são localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.

3 Estrutura química: São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em estrutura C 6 -C 3 -C 6, derivados do núcleo 2 fenil - - cromona: 9 10 Apresentam-se em 2 formas: - conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou O-glicosídeos (OH em 7 ou em 3); - forma livre (genina ou aglicona).

4 1 = benzo- -pirano 2 = flavonas (2-fenil- -cromona) 3 = flavonóis 4 = isoflavonas 5 = neoflavonas 6 = chalconas 7 = antocianidinas 8 = catequinas 9 = auronas 10 = flavanonas

5 Classificação: flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria. Conferem coloração do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina. isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrogênicas; antifúngicas e antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides). neoflavonóides chalconas: pigmentação amarela que passa a vermelha em pH alcalino. antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de coloração laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros órgãos vegetais. catequinas auronas: cor de ouro. flavononas biflavonóides

6 Função nas plantas: proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível; proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias; atração de animais com finalidade de polinização; antioxidantes; controle da ação de hormônios vegetais; agentes alelopáticos; inibidores de enzimas.

7 Propriedades físico-químicas: a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos substituintes; em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais. em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente aparecem como cristais amarelos; flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que flavononas são mais solúveis; o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.

8 Métodos laboratoriais: para a extração utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente; ensaios cromáticos: reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg = color. amarela avermelhada (azulada em antociânicos). ensaios cromatográficos: CCD doseamento: difícil em função do comportamento das substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas. identificação: espectroscopia no ultravioleta.

9 Ações farmacológicas e usos: a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa, embora façam parte da dieta alimentar diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.); atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e venotônicos; atividade antioxidante; atividade anti-inflamatória; atividade antiviral e antitumoral; atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).

10 GINKGO GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.

11 GINKGO árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos países. entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes).

12 GINKGO utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado para 24 % de glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos. os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres. o extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a captação de glucose e de oxigênio). indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de concentração, alteração da memória etc).

13 MARACUJÁ MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.

14 MARACUJÁ largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está muito claro os responsáveis por essa atividade. possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina.

15 CITROFLAVONÓIDES CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos de diversos Citrus, RUTACEAE.

16 CITROFLAVONÓIDES os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e flavonóides, além do endocarpo comestível. no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas (hesperidosídeo, neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas (diosmina). a composição varia, entre outros, conforme a espécie: laranja amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja doce contém hesperidosídeo. utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.

17 Chega por hoje? Então... Até a próxima aula!


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