Prof. Duda.

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1 Prof. Duda

2 BIOQUÍMICA É a ciência que trata do estudo das substâncias (biocompostos ou biomoléculas) que fazem parte da estrutura e do metabolismo dos seres vivos. Inorgânicos: água e sais minerais. Orgânicos: lipídios, carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, vitaminas. Prof. Duda

3 LIPÍDIOS A denominação lipídio vem da palavra grega lipos = gordura.
Os lipídios são compostos de origem biológica (animal ou vegetal), que podem ser extraídos por solventes apolares, como o clorofórmio, o éter ou o benzeno. A denominação lipídio vem da palavra grega lipos = gordura. Prof. Duda

4 Diferentemente das demais classes de biomoléculas, os lipídeos são definidos pela operação física que os isola e não pela análise química de suas estruturas. Por isso, não é de se surpreender que os lipídeos abranjam tão diversos tipos estruturais. Óleo ou gordura (Triacilglicerol) Mentol (Terpeno) Prof. Duda

5 O Prof. Duda Vitamina A (Terpenóide) Lecitina (Fosfatídeo) ǀǀ
H3C – [CH2]24 – C – O – CH2 – [CH2]28 – CH3 Cera de abelha (Cerídeo) Colesterol (Esteróide) Prof. Duda

6 Esfingomielina (Esfingolipídeo)
Prostaglandina Prof. Duda

7 ASPECTOS QUÍMICOS A descrição completa dos lipídeos deve ser feita
analisando-se os aspectos químicos, físicos e biológicos. ASPECTOS QUÍMICOS Ésteres de ácidos carboxílicos Ésteres do ácido fosfórico Álcoois Aminoálcoois Carboidratos associados Prof. Duda

8 ASPECTOS FÍSICOS ASPECTOS BIOLÓGICOS
Insolúveis em água Solúveis em solventes de natureza apolar Tato untuoso Mancha translúcida no papel ASPECTOS BIOLÓGICOS Membranas celulares Isolante térmico e elétrico Reserva energética Proteção contra choques mecânicos Entre outros Prof. Duda

9 CLASSIFICAÇÃO Apresentam estruturas derivadas de ácidos graxos.
LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS COMPLEXOS) Apresentam estruturas derivadas de ácidos graxos. Acilgliceróis (óleos e gorduras) Fosfolipídeos Esfingolipídeos Cerídeos Prof. Duda

10 Terpenos Terpenóides Esteróides Prostaglandinas
LIPÍDEOS NÃO SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS SIMPLES) Apresentam estrutura não derivada de ácidos graxos. Terpenos Terpenóides Esteróides Prostaglandinas Prof. Duda

11 TRIACILGLICERÓIS (GLICERÍDEOS)
São triésteres resultantes da reação entre ácidos graxos e glicerol (glicerina ou propanotriol). Prof. Duda

12 ÁCIDOS GRAXOS Ácidos graxos inferiores: cadeias curtas (até C10)
São ácidos carboxílicos derivados da hidrólise de lipídeos. Ácidos graxos inferiores: cadeias curtas (até C10) Ex.: C3H7 – COOH Ácido butírico (Ácido butanóico) Ácidos graxos superiores: cadeias longas (acima de C10) Ex.: C17H35 – COOH Ácido esteárico (Ácido octadecanoico) Prof. Duda

13 CARACTERÍSTICAS ESTRUTURAIS GERAIS
Ácidos monocarboxílicos Cadeia longa (mais de 10 átomos de carbono) Número par de átomos de carbono (C12, C14, C16, C18...) Cadeia normal Saturados ou insaturados Prof. Duda

14 PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS
Saturados Nome usual Fórmula Nome IUPAC Ác. butírico CH3(CH2)2COOH ác. butanóico Ác. valérico CH3(CH2)3COOH ác. pentanóico Ác. capróico CH3(CH2)4COOH ác. hexanóico Ác. caprílico CH3(CH2)6COOH ác. octanóico Ác. cáprico CH3(CH2)8COOH ác. decanóico Ác. láurico CH3(CH2)10COOH ác. dodecanóico Ác. mirístico CH3(CH2)12COOH ác. tetradecanóico Ác. palmítico CH3(CH2)14COOH ác. hexadecanóico Ác. esteárico CH3(CH2)16COOH ác. octadecanóico Ác. araquídico CH3(CH2)18COOH ác. eicosanóico Ác. linocérico CH3(CH2)22COOH ác. tetracosanóico Prof. Duda

15 Insaturados Nome usual Fórmula Prof. Duda
Ác. palmitoleico (C16:1) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Ác. oleico (C18:1) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Ác. linoleico (C18:2) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ác. linolênico: (C18:3) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Prof. Duda

16 Os ácidos graxos insaturados apresentam isomerismo geométrico, sendo a conformação “cis” encontrada em maior proporção. Prof. Duda

17 ÓLEOS E GORDURAS Óleos são triacilgliceróis derivados de ácidos
graxos insaturados. São encontrados na forma líquida nas condições ambientais. Gorduras são triacilgliceróis derivados de ácidos graxos saturados. São encontrados na forma sólida nas condições ambientais. Prof. Duda

18 Os óleos e as gorduras podem ter origem animal ou vegetal. Óleos
Comestíveis: Animais (Ex.: óleo de fígado de bacalhau) Vegetais (Ex.: óleo de soja) Secativos Gorduras Animais (Ex.: manteiga de leite) Vegetais (Ex.: manteiga de cacau) Prof. Duda

19 PRINCIPAIS REAÇÕES QUÍMICAS
REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO A reação de hidrogenação deve ser realizada sob aquecimento e pressão, além da presença de catalisador metálico (Ni, Pt, Pd). Prof. Duda

20 O objetivo do processo de hidrogenação é diminuir o número de insaturações presentes na estrutura do lipídeo, aumentando sua resistência aos processos oxidativos. Dessa forma, estende-se o prazo útil de consumo. Convém lembrar que o aquecimento exagerado durante o processo de hidrogenação pode proporcionar a transformação de moléculas em conformação “cis” para “trans”. Algo indesejável, uma vez que as moléculas “trans” são responsáveis por elevarem os índices de colesterol ruim (LDL). Prof. Duda

21 REAÇÃO DE RANCIFICAÇÃO
A rancificação é um processo caracterizado por complexas reações de oxidação e hidrólise. A mistura de produtos obtidos apresenta cheiro e gosto desagradáveis, chamados de rançosos. Prof. Duda

22 ÍNDICE DE IODO É a quantidade, em gramas, de iodo (I2) necessária para reagir completamente com 100 g de óleo ou gordura. O índice de iodo serve para determinar o número de insaturações presentes na estrutura do óleo ou gordura. Quanto maior for o índice de iodo, maior será o número de ligações duplas presentes. Prof. Duda

23 O processo de transesterificação consiste na troca da
REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO (ALCOÓLISE) O processo de transesterificação consiste na troca da parte alcoólica de um éster. A transesterificação de óleos e gorduras é utilizada na síntese do biodiesel. Prof. Duda

24 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
O processo de saponificação pode ser definido como uma reação de hidrólise alcalina de ésteres de origem lipídica (óleos ou gorduras). Prof. Duda

25 1ª etapa: hidrólise do óleo ou gordura 2ª etapa: neutralização
O processo de saponificação pode ser equacionado em duas etapas: 1ª etapa: hidrólise do óleo ou gordura 2ª etapa: neutralização Bases mais utilizadas nas reações de saponificação: NaOH: sabão duro KOH: sabão mole NH4OH: sabão líquido. Prof. Duda

26 ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO
É a massa, em gramas, de KOH necessária para saponificar completamente 1 g de óleo ou gordura. Através do índice de saponificação podemos ter uma ideia do valor da massa molar do óleo ou gordura, de modo que, quanto maior for o índice de saponificação, menor será a massa molar do lipídeo. Prof. Duda

27 AÇÃO DE LIMPEZA DOS SABÕES
A utilização de sabões no processo de limpeza só se faz necessária na remoção de sujeiras de natureza apolar. A estrutura do sabão é anfipática ou anfifílica, pois possui uma parte polar (hidrofílica) e uma parte apolar (hidrofóbica). Prof. Duda

28 ação tensoativa: capacidade de diminuir a tensão
O sabão possui... ação tensoativa: capacidade de diminuir a tensão superficial da água, permitindo que haja maior eficiência em “molhar mais” o local que será submetido à limpeza. ação emulsificante: capacidade de dispersar a sujeira na forma de micelas, facilitando o processo de remoção da sujeira. Prof. Duda

29 Existem duas situações em que a utilização dos sabões
não traz resultados satisfatórios: Quando a água utilizada no processo de limpeza apresentar caráter ácido R – COO-Na H+  R – COOH Na+ Quando a água utilizada no processo de limpeza for água dura 2 R – COO-Na Ca2+  (R – COO-)2Ca2+(ppt) Na+ Prof. Duda

30 DETERGENTES Os detergentes agem de forma semelhante aos sabões, já
que também apresentam estrutura anfipática ou anfilílica. Os detergentes são divididos em aniônicos ou catiônicos, conforme a carga presente no íon orgânico. Cloreto de cetilpiridínio Cloreto de trimetildodecilamônio Prof. Duda

31 SABÕES x DETERGENTES Sabões Detergentes Baixo custo de produção
Não são tóxicos São produzidos a partir de matéria prima renovável São biodegradáveis Detergentes Maior ação tensoativa Maior eficiência no processo de limpeza Menor consumo Menor vulnerabilidade às águas ácidas e às águas duras Prof. Duda

32 CERÍDEOS São ésteres resultantes da reação entre ácidos graxos
superiores e monoálcoois graxos superiores. CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]25 – CH Palmitato de cerila (cera das palmas) CH3 – [CH2]24 – COO – [CH2]15 – CH Cerotato de cetila (cera de lã) CH3 – [CH2]24 – COO – [CH2]29 – CH Cerotato de miricila (cera de carnaúba) CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]29 – CH Palmitato de miricila (cera de abelha) CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]15 – CH Palmitato de cetila (cera de espermacete) Prof. Duda

33 As ceras podem ser produzidas por animais
(proteção e regulação) e vegetais (proteção contra perda de água por transpiração). As ceras podem ser utilizadas na fabricação de: vernizes graxas pra sapatos velas medicamentos cera para assoalhos cosméticos sabões Prof. Duda

34 O b r i g a d o ! ! !