Moléculas Orgânicas, Pequenas e Grandes. Profa. GRAÇA PORTO

Grupos Funcionais em Moléculas Orgânicas que contêm átomos de C, O e N 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Grupos Funcionais em Moléculas Orgânicas que contêm átomos de C, O e N Grupo funcional: é um átomo (não metálico) ou um pequeno grupo de átomos ligados ao carbono que dá determinadas características específicas a uma família de compostos. Ex.: Hidroxila => álcoois Veremos nesta apresentação alguns grupos funcionais mais comuns: Compostos organoclorados; Álcoois; Ácidos carboxílicos; Ésteres; Aminas.

Compostos Organoclorados 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Compostos Organoclorados Formação mais comum: Hidrocarbonetos + Cloro => Organoclorado + hidrogênio Exemplo: Compostos Simples: Muitos deles são tóxicos (nocivos ao meio em determinadas quantidades)

Alguns compostos Organoclorados 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Alguns compostos Organoclorados

Álcoois 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos –OH (Hidroxila). Exemplo de dois álcoois mais importantes: Metanol pode ser obtido por: Uso do metanol: combustível (avião), solvente, aditivo, etc. O metanol é venenoso e pode causar cegueira ou morte.

Etanol pode ser obtido na fermentação de cereais ou açúcar: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Uso: Bebidas alcoólicas em várias concentrações. Via sintética para a produção de etanol: Alguns álcoois têm dois ou mais grupos de –OH: Glicol é usado em anticongelantes e o glicerol é usado em remédios, plásticos e explosivos (Nitroglicerina).

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Ácidos Carboxílicos Podem sem considerados como derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por um grupo carboxila –C–OH ou –COOH. O ácido carboxílico mais comum é o Ácido Acético: =O

Ácidos Carboxílicos de Ocorrência Natural: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Ácidos Carboxílicos de Ocorrência Natural:

Ésteres 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Resultado da reação entre um ácido carboxílico e um álcool, o éster tem como grupo funcional o radial –C –O – ou –COO–. Reação típica para a formação de um éster: =O Uso: Aromatizantes, solventes e plásticos. Gorduras animais e óleos vegetais são ésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas com o glicerol. Exemplo:

Aminas 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos de hidrocarbonetos. Temos: Aminas primárias (1 átomo de H é substituída); Aminas secundárias; Aminas terciárias. Alguns exemplos: Alguns exemplos de aminas naturais:

Isomerismo em Compostos Orgânicos Isômeros Estruturais: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Isomerismo em Compostos Orgânicos Isômeros são Compostos totalmente diferentes, com propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular. Isômeros Estruturais: São Compostos que apresentam diferenças em suas estruturas Exemplo: Isômeros de C4H8.

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Isômeros Geométricos São compostos que apresentam uma ligação dupla ou tripla entre Carbonos, porém os grupos ligantes desses carbonos necessariamente são diferentes. Quando os grupos ligantes de maior massa ficam próximos, esse é o composto cis, e quando ficam distantes, chama-se de compostos trans.

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Isômeros Óticos Ocorre quando pelo menos um átomo de carbono está ligado a quatro grupos de átomos diferentes. Os isômeros são grupos “espelhados”, as moléculas não podem ser sobrepostas de modo que os grupos idênticos se toquem. São chamados também de enanciômeros.

Os isômeros óticos são definidos devido ao efeito da luz plano-polarizada. Uma mistura em que está presente quantidades iguais dos isômeros, é chamada de mistura racêmica. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Os enanciômeros são assemelhados por suas propriedades físicas e químicas, porém diferencia-se em atividades fisiológicas.

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Polímeros Sintéticos Geralmente contêm apenas um ou dois tipos diferentes de monômeros, unidos em cadeias que podem ter milhares de unidades. Estes polímeros são divididos em grupos gerais: Polímeros de adição, nos quais as unidades monoméricas adicionam-se diretamente um a outra. Polímeros de condensação, nos quais as unidades monoméricas combinam-se eliminando uma molécula pequena (geralmente água).

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Polímeros de adição Normalmente o monômero formador de um polímero de adição contém uma ligação dupla que, ao ser polimerizado, a ligação dupla é convertida em uma ligação simples: Como exemplo temos polietileno: Obs.: n é um número inteiro bem grande, cerca de 2000.

Formação de polietileno via radical livre: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Formação de polietileno via radical livre: Obs.: X é um radical livre que desencadeia a reação. As propriedades de um polímero dependem, em parte, do teor de ramificação, gerando, por exemplo, polímeros mais ou menos maleáveis. Como exemplo temos dois tipos de plásticos de polietileno: Polietileno não ramificado ou linear (menos maleável). Polietileno ramificado (mais maleável);

Alguns polímeros de adição comuns: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais

Polímeros de Condensação 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Polímeros de Condensação Na formação desde tipo de polímero, unidades de monômero combinam-se eliminando uma molécula pequena, geralmente água. De modo geral, estão envolvidos dois monômeros diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional. Os dois polímeros mais comuns são os poliésteres e os poliamidas

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Poliéster Formado quando um álcool diidroxilico, HO–R–OH, reage com um álcool dicarboxílico, HOOC–R’–COOH: Obs.: Esta reação pode continuar, levando a formação de um polímero de cadeia longa. Estrutura geral do poliéster: Uso: revestimentos de estruturas.

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Poliamidas É obtido pela reação de uma diamina com um ácido carboxílico: Esta condensação pode prosseguir formando um polímero de cadeia longa com centenas de unidades. Exemplo de poliamida: Nylon, com vários tipos de estruturas , eles são usados frequentemente como matéria-prima na indústria têxtil (malhas).

Polímeros Naturais Carboidratos 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Polímeros Naturais Polímeros naturais são aqueles produzidos por plantas e animais, como a celulose e as proteínas. Esses polímeros são essenciais a todas as formas de vida. Carboidratos Os carboidratos possuem fórmula geral Cn(H2O)n. Um dos mais simples, a glicose, tem fórmula molecular C6H12O6. A glicose em soluções aquosa consiste em um equilíbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta, contendo 37% e 63% respectivamente.

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Porém, a glicose geralmente é encontrada na natureza sob a forma combinada, uma molécula maior, como a maltose. A sacarose, o nosso “açúcar” familiar, é um dímero formado pelo α-glicose e a frutose: O amido é um carboidrato formado pela continuação do processo de polimerização apresentado. Ele é, na verdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos de polímeros de α-glicose, e o restante de amilopectina. Essa união consiste em um número superior a 1000 monômeros

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais A celulose diferencia-se do amido pelo modo que as unidades de glicose são unidas. No amido, são unidas as α-glicose, e na celulose, os β-glicose. Com isto, a celulose não pode ser digerida pelo homem, pois não possuímos enzimas para catalisar a hidrólise das ligações β, e estas não digeridas se mantêm sobre a forma de “fibras”.

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais A estrutura da celulose permite uma forte ligação com o hidrogênio, resultando em formação de fortes fibras resistentes à água, como as de algodão. O algodão possui uma resistência à tração superior à do aço!

Proteínas 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais As proteínas representam cerca de 15% do nosso corpo, são os cabelos, músculos, hormônios, enzimas, entre outros. Os polímeros naturais conhecidos como proteínas apresentam as monômeros α-aminoácidos ou α-aminados. Existem 20 diferentes α-aminoácidos que formam as proteínas. Duas moléculas de aminoácidos combinam-se da seguinte forma:

Tabela de Aminoácidos Polímeros Naturais 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Assim, prosseguindo a condensação, damos origem a denominadas proteínas, que são representadas por: A parte da proteína circulada é a chamada Ligação Peptídica, característica das proteínas. Não é tarefa fácil identificar os aminoácidos presentes em uma cadeia protéica. Imagine uma cadeia com 50 aminoácidos, então teremos 2050 = 1065 possíveis proteínas. Porém, este tipo de análise tem sido feita, sendo a insulina a primeira a ser seqüenciada.

Há dois modos de orientação de uma cadeia protéica: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais No corpo humano, essas proteínas são feitas por uma série de reações, que produzem uma seqüência de aminoácidos. Erros nessa seqüência, como a substituição de um aminoácido em 146, produz a doença conhecida como anemia falciforme. Outros “pequenos” erros podem levar à Hemofilia e ao Albinismo. Há dois modos de orientação de uma cadeia protéica:

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da seda e os músculos:

28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Uma estrutura espiral, denominada hélice-α, como a lã, cabelo, pele, penas e unhas.

FIM