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Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra Bioquímica I - 1º Ano Seminário Orientado 24 Elaborado por: Susana Silva Susana Pereira Tânia Madeira.

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1 Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra Bioquímica I - 1º Ano Seminário Orientado 24 Elaborado por: Susana Silva Susana Pereira Tânia Madeira Tânia Valente Tatiana Peralta Tiago Branco Tiago Brites 6 de Janeiro de 2010

2 Objectivos: 1.Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares 2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos 3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico

3 Objectivos: 1.Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares 2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos 3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico

4 Propriedades químicas Fórmula molecular: C 9 H 8 O 4 Aspecto: Sólido branco. Cheiro: Inodoro. pH: 3,5 Massa molar: 180,157 g/mol Ponto de fusão: 135°C Ponto de ebulição:140ºC Densidade (20/4): 1,35 Solubilidade: 3,3 g/l em água a 20°C Metabolismo: hepático Meia-vida dose mg: 3,1-3,2 horas dose 1 g: 5 horas dose 2 g: 9 horas Excreção: renal

5 Farmacocinética Absorção: rápida Distribuição: liga-se amplamente às proteínas plasmáticas, sendo rapidamente distribuído a todas as partes do organismo. Biotransformação: Metabolismo Digestivo e plasmático Metabolismo Hepático Ácido acetilsalicílico Ácido acético + Ácido salicílico fase I: oxidação pelo cit.P-450 originando ácidos hidroxibenzoicos fase II: Ácido hidroxibenzoico + Glicina Ácido salicilúrico Ácido hidroxibenzoico + Ácido glucurónico Salicilacil-glucurónico + salicilfenil- glucurónico desacetilação

6 Farmacocinética Eliminação: Renal (90%) Toxicidade Em adultos: Toxicidade suave a moderada: mg/kg Toxicidade severa: mg/kg Potencialmente letal: >500 mg/kg Em crianças: Mortes raramente ocorrem quando menos de 480 mg/kg foram tomados.

7 Objectivos: 1.Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares 2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos 3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico

8 Sinalização Celular por Lípidos Lípidos Mensageiros Químicos Proteína Alvo Como os lípidos conseguem atravessar a membrana livremente, não podem ser armazenados em vesículas. Assumem o Papel… …que se vão ligar a… Receptores Cinases Fosfatases

9 Sinalização Celular por Lípidos Receptores: Intracelulares resposta de longa duração Extracelulares resposta de curta duração

10 Sinalização Celular por Lípidos Sinalização Segundos mensageiros Receptores Intracelulares Receptores Acoplados à Proteína G

11 Receptores Intracelulares- Hormonas esteróides

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13 Lípidos como Segundos Mensageiros

14 Lípidos como Segundos Mensageiros - Ceramida Situações de Stress Celular EsfingomielinaCeramida Activa diversas Fosfatases Esfigomielases Esta fosfatases estão envolvidas variados mecanismos como a regulação da síntese de glicogénio, a resistência à insulina e o processo apoptótico. Nota: Pensa-se que existem diferentes tipos de ceramidas, provenientes de diferentes membranas e que terão igualmente funções díspares.

15 Lípidos Envolvidos em Sinalização Fosfatidil-inositol 4,5 - bifosfato

16 Lípidos Envolvidos em Sinalização

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18 Prostaglandinas

19 Efeitos das Prostaglandinas Resposta Inflamatória Modificam-na, actuam sobre os seus sintomas, como a dor, a febre e o inchaço. No entanto a PGE 2 pode ter um efeito anti-inflamatório e anti-histamínico no pulmão. Efeitos Cardiovasculares Promovem a Vasodilação e inibem a formação de coagulos. Sistema Gastrointestinal Protegem as células da mucosa, diminuindo a secreção de ácido, e aumentam o afluxo de sangue. Função Renal Regulam o fluxo de sangue e a excreção de sais e água. Sistema Reprodutor Estão envolvidas em processos de ovulação e são verdadeiramente importantes no trabalho de parto.

20 Objectivos: 1.Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares 2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos 3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico

21 Efeito Terapêutico do AAS AAS pertence ao grupo de ANTI-INFLAMATÓRIOS NÃO ESTERÓIDES (AINE) controla a inflamação, são analgésicos e anti- piréticos AINE Enzima Ciclooxigenase (COX) COX-2 indutiva COX-1 constitutiva Ácido Araquidónico Prostaglandinas Tromboxanos

22 Traumatismo Acumulação local de prostaglandinas, tromboxanos e outros mediadores químicos da inflamação Sensibilização periférica da dor EFEITOS DO AAS Anti-inflamatório (inibição preferencial da COX-2) Anti-pirético (inibição da formação de PGE2, uma vez que a COX-2 é inibida) Analgésico (inibição da produção local de prostaglandinas – consequência da inibição da COX-2) Anti-agregante plaquetário (inibição irreversível que o AAS exerce ao nível da COX-1 das plaquetas) Efeitos adversos mais frequentes: - Dor abdominal com cólicas - Irritação gastrointestinal - Dor precordial - Náuseas e vómitos

23 Aplicações em estudos Investigação na área do cancro Pode efeito protector no desenvolvimento de certos tumores como: cancro da próstata do cólon colo-rectal mama Prostaglandinas Pesquisas publicadas em 2009 pelo British Journal of Cancer, realizadas com mais de 300 mil pessoas que tomaram ao menos comprimido de ácido acetilsalicílico durante 12 meses doze, têm menos 36% de probabilidade de desenvolver cancro de estômago.

24 https://woc.uc.pt/fmuc/getFile.do?tipo=2&id=1380 Fisiopatologia Geral- Mecanismo da Doença Primeira Edição 2000, Douglas Cox, M.M.; Nelson, D.L. (2003); Lenhinger Principles of Biochemistry; 4th edition; W. H. Freeman & Company. Stryer, Lubert (1995); Biochemistry; 4 th edition; Standford University Alberts, Bruce et al (2002); Molecular Biology of The Cell; 4th edition; Garland Science. Pereira, M., Oliveira, R., Anti-inflamatórios não esteróides. Revisão farmacológica, Gazeta Médica; Junho 2009, pág Bibliografia

25 A maior caixa de Aspirina do mundo: 120 metros de altura! Em Leverkusen, Alemanha.


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