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Compostos Carbonilados II Ácidos Carboxílicos e Derivados.

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Apresentação em tema: "Compostos Carbonilados II Ácidos Carboxílicos e Derivados."— Transcrição da apresentação:

1 Compostos Carbonilados II Ácidos Carboxílicos e Derivados

2 Estrutura Carbonila ligada diretamente a átomos eletronegativos. -COX (-COOH, -COCl, -CONH 2, -COOR) Carbono sp 2 – Planar Altamente polares – Altos p.f. e p.e. Em geral são sólidos a T amb.

3 Estrutura Carbonila é estabilizada por ressonância. Carbono tem caráter positivo.

4 Nomeclatura

5 Aplicações Bioquímicas Lipídeos (Ácidos Graxos e Fosfolipídeos) São os principais constituintes da membrana plasmática. Gorduras Saturadas Gorduras Insaturadas Gorduras insaturadas são todas cis

6 Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos São compostos ácidos, pois o ânion carboxil é estabilizado por ressonância

7 Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos Quanto mais estável o ânion, mais ácido o composto. Grupos retiradores de elétrons aumentam a acidez Grupos doadores de elétrons diminuem a acidez.

8 Reatividade Saponificação Em geral, o grupo R tem de 15 a 30 carbonos Apolar Polar

9 ...saponificação Micelas Grupamentos polares e apolares se organizam de acordo com o solvente. Solventes Polares Interior Apolar Exterior Polar Solventes Apolares Interior Polar Exterior Apolar

10 ...saponificação Micelas

11 Membranas Bilipídicas

12 Reatividade Substituição no carbono carbonílico.

13 Reatividade Reações são processos de equilíbrio. Nucleófilos fortes tendem a deslocar nucleófilos mais fracos. –CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COONH 2 –CH 3 COOH + HCl Não ocorre –CH 3 COOH + CH 3 COOH CH 3 COOOCH 3 –CH 3 COOCl + H 2 O CH 3 COOH –CH 3 COCl + CH 3 -NH 2 CH 3 CONH-R

14 Reatividade Anidridos

15 Reatividade Amidas e Imidas

16 Aminoácidos Zwitterion

17 Aminoácidos

18 Extremidade N- terminal (5`) Extremidade C- terminal (3`)

19 Proteínas Seqüência de AA ligados em cadeia Vários níveis organizacionais Estrutura Primária: Ordem dos AA. –Ala-Gli-Val-Cis-Ala-Thr-Lis-Val... Estrutura Secundária – -helice ou folha- -helice folha- Estrutura Terciária –DomíniosDomínios Estrutura Quaternária –Junção de Vários Domínios

20 ...estrutura secundária -hélice

21 ...estrutura secundária

22 Folha

23 ...estrutura terciária e quaternária

24 Proteínas


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