Compostos Carbonilados II

Apresentação em tema: "Compostos Carbonilados II"— Transcrição da apresentação:

1 Compostos Carbonilados II
Ácidos Carboxílicos e Derivados

2 Estrutura Carbonila ligada diretamente a átomos eletronegativos.
-COX (-COOH, -COCl, -CONH2, -COOR) Carbono sp2 – Planar Altamente polares – Altos p.f. e p.e. Em geral são sólidos a Tamb.

3 Estrutura Carbonila é estabilizada por ressonância.
Carbono tem caráter positivo.

4 Nomeclatura

5 Aplicações Bioquímicas
Lipídeos (Ácidos Graxos e Fosfolipídeos) São os principais constituintes da membrana plasmática. Gorduras Saturadas Gorduras Insaturadas Gorduras insaturadas são todas cis

6 Acidez relativa de ácidos carboxílicos
Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos São compostos ácidos, pois o ânion carboxil é estabilizado por ressonância

7 Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos
Quanto mais estável o ânion, mais ácido o composto. Grupos retiradores de elétrons aumentam a acidez Grupos doadores de elétrons diminuem a acidez.

8 Em geral, o grupo R tem de 15 a 30 carbonos
Reatividade Saponificação Apolar Polar Em geral, o grupo R tem de 15 a 30 carbonos

9 Grupamentos polares e apolares se organizam de acordo com o solvente.
...saponificação Micelas Grupamentos polares e apolares se organizam de acordo com o solvente. Solventes Polares Interior Apolar Exterior Polar Solventes Apolares Interior Polar Exterior Apolar

10 ...saponificação Micelas

11 Membranas Bilipídicas

12 Substituição no carbono carbonílico.
Reatividade Substituição no carbono carbonílico.

13 Reatividade Reações são processos de equilíbrio.
Nucleófilos fortes tendem a deslocar nucleófilos mais fracos. CH3COOH + NH3  CH3COONH2 CH3COOH + HCl  Não ocorre CH3COOH + CH3COOH  CH3COOOCH3 CH3COOCl + H2O  CH3COOH CH3COCl + CH3-NH2  CH3CONH-R

14 Reatividade Anidridos

15 Reatividade Amidas e Imidas

16 Aminoácidos Zwitterion

17 Aminoácidos

18 Aminoácidos Extremidade N- terminal (5`) Extremidade C- terminal (3`)

19 Proteínas Seqüência de AA ligados em cadeia
Vários níveis organizacionais Estrutura Primária: Ordem dos AA. Ala-Gli-Val-Cis-Ala-Thr-Lis-Val... Estrutura Secundária a-helice ou folha-b Estrutura Terciária Domínios Estrutura Quaternária Junção de Vários Domínios

20 ...estrutura secundária a-hélice

21 ...estrutura secundária

22 ...estrutura secundária Folha b

23 ...estrutura terciária e quaternária

24 Proteínas