Compostos Carbonilados II Ácidos Carboxílicos e Derivados
Estrutura Carbonila ligada diretamente a átomos eletronegativos. -COX (-COOH, -COCl, -CONH2, -COOR) Carbono sp2 – Planar Altamente polares – Altos p.f. e p.e. Em geral são sólidos a Tamb.
Estrutura Carbonila é estabilizada por ressonância. Carbono tem caráter positivo.
Nomeclatura
Aplicações Bioquímicas Lipídeos (Ácidos Graxos e Fosfolipídeos) São os principais constituintes da membrana plasmática. Gorduras Saturadas Gorduras Insaturadas Gorduras insaturadas são todas cis
Acidez relativa de ácidos carboxílicos Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos São compostos ácidos, pois o ânion carboxil é estabilizado por ressonância
Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos Quanto mais estável o ânion, mais ácido o composto. Grupos retiradores de elétrons aumentam a acidez Grupos doadores de elétrons diminuem a acidez.
Em geral, o grupo R tem de 15 a 30 carbonos Reatividade Saponificação Apolar Polar Em geral, o grupo R tem de 15 a 30 carbonos
Grupamentos polares e apolares se organizam de acordo com o solvente. ...saponificação Micelas Grupamentos polares e apolares se organizam de acordo com o solvente. Solventes Polares Interior Apolar Exterior Polar Solventes Apolares Interior Polar Exterior Apolar
...saponificação Micelas
Membranas Bilipídicas
Substituição no carbono carbonílico. Reatividade Substituição no carbono carbonílico.
Reatividade Reações são processos de equilíbrio. Nucleófilos fortes tendem a deslocar nucleófilos mais fracos. CH3COOH + NH3 CH3COONH2 CH3COOH + HCl Não ocorre CH3COOH + CH3COOH CH3COOOCH3 CH3COOCl + H2O CH3COOH CH3COCl + CH3-NH2 CH3CONH-R
Reatividade Anidridos
Reatividade Amidas e Imidas
Aminoácidos Zwitterion
Aminoácidos
Aminoácidos Extremidade N- terminal (5`) Extremidade C- terminal (3`)
Proteínas Seqüência de AA ligados em cadeia Vários níveis organizacionais Estrutura Primária: Ordem dos AA. Ala-Gli-Val-Cis-Ala-Thr-Lis-Val... Estrutura Secundária a-helice ou folha-b Estrutura Terciária Domínios Estrutura Quaternária Junção de Vários Domínios
...estrutura secundária a-hélice
...estrutura secundária
...estrutura secundária Folha b
...estrutura terciária e quaternária
Proteínas