LIPÍDIOS FOP - UNICAMP Disciplina de Biociências I - Bioquímica Profa. Dra. Cínthia Pereira Machado Tabchoury

Introdução Ácidos graxos Triacilgliceróis Ceras Lipídios de membrana Colesterol Eicosanóides

Conceito: substâncias orgânicas oleosas, pouco solúveis em água; Funções: - reserva - estrutura - proteção - reconhecimento - atividade biológica

Ácidos graxos ácidos monocarboxílicos, contendo grupo carboxila ionizável e uma “cauda” hidrocarbonada; geralmente, no par de átomos de C; saturados ou insaturados; quanto maior o comprimento da cadeia, maior o ponto de fusão.

Grupamento carboxílico Cadeia hidrocarbonada Ácido esteárico (18:0) Ponto de fusão: 69,6C

Ácido oléico [18:1(9)] Ponto de fusão: 13,4C

ácidos graxos saturados

Mistura de ácidos graxos saturados e insaturados

um triacilglicerol misto

Gotículas de gordura em uma célula adiposa animal

Célula vegetal: estruturas mais escuras são proteínas rodeadas por estoques de óleos.

Ácidos graxos (% do total) Óleo de oliva, líquido Manteiga, sólido (macio) Gordura bovina, sólido gorduras naturais a 25C

Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa; Presente na pele, cabelo, lã e folhas de plantas; Triacontanilpalmitato, o principal componente da cera de abelhas, é um éster do ácido palmítico com o álcool triacontanol

Certas glândulas da pele dos vertebrados secretam ceras para proteger o cabelo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova d’água; Pássaros aquáticos e plantas; Aplicações na indústria farmacêutica de cosméticos.

O principal componente da cera das abelhas é um éster do ácido palmítico com um álcool. Construído com cera de abelhas um favo de mel é firme a 25ºC e completamente impermeável à água.

glicerol glicerol esfingosina esfingosina Lipídios de armazenamento (neutros) Lipídios de membrana (polares) Fosfolipídios Glicolipídios Triacilgliceróis Glicerofosfolipídios Esfingolipídios Esfingolipídios Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos glicerol glicerol esfingosina esfingosina Ácidos graxos

Ácido graxo insaturado (ex. ácido oléico) Ácido graxo saturado (ex. ácido palmítico) Glicerofosfolipídio (estrutura geral) Ácido graxo insaturado (ex. ácido oléico) Grupo cabeça substituinte

Fosfatidilcolina

Esfingomielina

Define os limites externos das células Funções Define os limites externos das células Regula as trocas com o ambiente Serve como comunicação entre a célula e seu meio ambiente Suporte estrutural: proteínas e junções

Lipídios (bicamada) de membrana – anfipáticos Constituintes Lipídios (bicamada) de membrana – anfipáticos Proteínas Carboidratos: glicoproteínas ou glicolipídios Cadeias de oligossacarídeo da glicoproteína Face externa glicolipídio Bicamada lipídica Cadeias de ácidos graxos não-polares Cabeças polares dos lipídios de membrana esterol Face interna Proteína periférica Proteína integral (hélice única transmembrana Proteína periférica covalentemente ligada ao lipídio Proteína integral (hélices múltiplas transmembrana

Cadeia alquila lateral Cabeça polar Núcleo esteroidal

Glicerofosfolipídio Fosfolipase A1 Fosfolipase A2 Fosfolipase C Fosfolipase D

http://www. ncbi. nlm. nih. gov/entrez/query. fcgi http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pubmed&cmd=Retrieve&dopt=AbstractPlus&list_uids=11083703&query_hl=12&itool=pubmed_docsum

Aspirina não é somente um dos medicamentos mais bem documentados no mundo, mas também é um dos fármacos mais frequentemente utilizado de todos os tempos; Cerca de 20% da população asmática é sensível à aspirina e outros antiinflamatórios não-esteroidais; Sabe-se que os leucotrienos apresentam efeito broncoconstritor; Baseado no esquema anterior com as vias das enzimas COX (ciclooxigenase) e LO (lipoxigenase), explique este efeito da aspirina:

Efeito broncoconstritor Efeito antiinflamatório