AMINOÁCIDOS Prof. Nilo César do Vale Baracho 2010

AMINOÁCIDOS Definição Estrutura Classificação Propriedades

Importância dos Aminoácidos São os blocos (monômeros) que constituem as proteínas Proteínas: Componente celular mais abundante Desempenham funções estruturais e dinâmicas

Funções das proteínas Estruturais: Componentes do esqueleto celular (actina, tubulina,etc) e de sustentação (colágeno, elastina, etc) Dinâmicas: Enzimas (no metabolismo), Transporte de moléculas (hemoglobina), Mecanismos de defesa (imunoglobulinas), controle do metabolismo (alguns hormônios), processos contráteis (miosina), controle da expressão gênica (elementos da transcrição), etc.

Aminoácidos Até pouco tempo conheciam-se 20 aminoácidos. Atualmente mais dois aminoácidos foram adicionados à lista: Selenocisteína e Selenometionina.

Aminoácidos e Proteínas Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentes Considerando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, podem ser obtidas 2,4 x 108 proteínas diferentes (20 arranjos de 20 elementos)

COOH H2N C H  R Estrutura geral de um Aminoácido grupo carboxila átomo de Hidrogênio grupo amina Cadeia lateral ou grupo R – varia entre os AA

COOH H2N C H  R Isômeros ópticos Carbono assimétrico Dois isômeros: formas D e L

COOH H C NH2 H2N  R Isômeros ópticos D-Aminoácido L-Aminoácido As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos

D- Aminoácidos Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias. Ex. 1. Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico) 2. Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)

C H R COOH H2N  C H R COO- +H3N  O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino varia com o pH Ácido fraco (pk1  2,0) C H R COOH H2N  C H R COO- +H3N  Base fraca (pk2  9,0) Estado no pH intracelular

Cadeias laterais (Grupo R) As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R: AA apolares (R hidrofóbico) e AA polares (R hidrofílico)

Aminoácidos apolares R = cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto. As cadeias não interagem com a água Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Try

Aminoácidos apolares R R R R - hidrofóbico + hidrofóbico

Aminoácidos apolares (continuação)

Aminoácidos polares R = cadeias laterais hidrofílicas que interagem com a água. R pode ter carga elétrica ou carga residual. Três categorias: AA básicos = carga + a pH 7 AA ácidos = carga – a pH 7 AA polares sem carga líquida a pH 7

Aminoácidos polares básicos Lisina Arginina Histidina

Aminoácidos polares ácidos Ácido aspártico Ácido glutâmico

Aminoácidos polares sem carga Serina Treonina Tirosina Grupo –OH

Aminoácidos polares sem carga Asparagina Glutamina Grupo Amida

Aminoácidos polares sem carga Cisteína Grupo Sulfidrila

Nota: É importante saber identificar a categoria do AA Resumo da classificação dos aminoácidos com base na polaridade do grupo R AA apolares AA polares: básicos ácidos sem carga Nota: É importante saber identificar a categoria do AA

AMINOÁCIDOS “NOVOS” Selenocisteína Cisteína HS Aminoácido polar sem carga Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial). Possui um tRNA específico.

Selenometionina Metionina Aminoácido apolar Não é sintetizado por animais superiores, mas sim por plantas.

IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS pH Ácido pH Neutro pH Básico [H+] [OH-]

pKa DOS AMINOÁCIDOS

Curva de titulação de um aminoácido -Início: AA em pH ácido -Adição de Base -pH aumenta e a ionização do grupo carboxila se altera -pI: ponto isoelétrico – carga líqüida = zero -inicia a dissociação do grupo amino pI = pK1 + pK2 = 5,97 2 Equivalentes de OH-

Curva de titulação do aminoácido ácido glutâmico pI pI = pK1 + pKR = 3,22 2

Curva de titulação do aminoácido histidina pI pI = pK2 + pKR = 7,59 2

Aminoácidos essenciais O homem sintetiza 10 dos 22 AA. Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser suplementados na dieta. Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita. Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA