Biomoléculas Aminoácidos e Peptídeos BIO-QUIMICA Biomoléculas Aminoácidos e Peptídeos Profa. Rosilene Linhares Dutra Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Biomoléculas = moléculas de importância biológica. BIO-QUIMICA BIOMOLÉCULAS Biomoléculas = moléculas de importância biológica. Bio = organismo vivo Molécula = união de dois ou mais átomos distintos Formadas pelos seguintes átomos: C = carbono N = nitrogênio O = oxigênio H= hidrogênio Compostos de estrutura simples, presentes nos seres vivos e essenciais aos processos vitais. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Biomoléculas orgânicas e inorgânicas BIO-QUIMICA Biomoléculas orgânicas e inorgânicas Biomoléculas orgânicas são aquelas que possuem átomos de carbono (C) em sua estrutura química; Biomoléculas inorgânicas não possuem carbono. Exemplos: Orgânicas = CH4OH Inorgânicas = HCl Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

POLÍMEROS BIOLÓGICOS BIO-QUIMICA Muitas moléculas biológicas são macromoléculas (polímeros) de alto peso molecular montados a partir de precursores mais simples. A síntese de macromoléculas é a atividade que mais consome energia das células. MONÔMEROS POLÍMEROS radical EXEMPLO: 1. Proteínas: peptídeos (formado por aminoácidos) 2. Ácidos nucléicos: polinucleotídeos (DNA e RNA) 3. Polissacarídeos: (formado por açúcares) Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA Estruturas monoméricas formam proteínas por ligações peptídicas. 1806 – descoberta do primeiro aminoácido, ASPARAGINA, encontrado no aspargo. até 1938 – descoberta dos 20 aminoácidos existentes, o último foi a TREONINA. Todos 20 AAs são -aminoácidos. Possuem grupo carboxila (COO-) e amino (NH3+) ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α). Diferem nas cadeias laterais, ou grupos R. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA AA variam na estrutura, tamanho e carga elétrica que influenciam a sua solubilidade em água. Todos os AA exceto a glicina, o carbono está ligado a 4 diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e H+. Na glicina o grupo R é um outro átomo de H+. GLICINA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Propriedades Gerais BIO-QUIMICA pH fisiológico os grupos NH3 e COOH dos 20 AAs ionizam-se. Grupos α-carboxílico - pK = 2,2 em pH 3,5 encontram-se ionizados. Grupos α-amino - pK = 9,4, em pH 8,0 encontram-se ionizados. Substâncias anfóteras - Os AAs podem atuar como ácido ou base. Moléculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs são conhecidas como íons dipolares. São solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS DOS AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS DOS AMINOÁCIDOS Os AAs são classificados de acordo com a Polaridade das cadeias laterais: Grupo R - apolares Grupo R - aromáticos Grupo R - polares não-carregados Grupo R - polares carregados positivamente Grupo R – polares carregados negativamente Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Grupo R - apolar e alifático Grupo R - polares carregados negativamente Grupo R - polares carregados positivamente Grupo R - aromáticos Grupo R - polares não-carregados Glicina Triptofano Tirosina Fenilalanina Cisteína Treonina Serina Glutamina Asparagina Prolina Arginina Histidina Lisina Glutamato Aspartato Leucina Metionina Isoleucina Alanina Valina BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS NÃO ESSENCIAIS Arginina Alanina Histidina BIO-QUIMICA AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS NÃO ESSENCIAIS Arginina Alanina Histidina Aspartato Isoleusina Asparagina Leusina Cisteína Lisina Glutamato Meteonina Glutamina Fenilalanina Glicina Treonina Prolina Triptofano Serina Valina Tirosina Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

BIO-QUIMICA Estereoquímica: Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono α está ligado a 4 diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais. Os AAs apresentam 2 estereoisômeros. Toda molécula com centro quiral são opticamente ativos: Não são sobrepostas uma a outra. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

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Nomenclatura 1 - Convenção de Fischer BIO-QUIMICA Nomenclatura 1 - Convenção de Fischer Nomenclatura especial desenvolvida para especificar a configuração dos 4 substituintes dos carbonos assimétricos. São explicadas pelo sistema D, L proposto em 1891 por Emil Fischer. Ex. Isômeros espaciais ou estereoisômeros, do gliceraldeído são designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído. Cada centro assimétrico pode ter duas configurações possíveis. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Nomenclatura Os carbonos são alinhados verticalmente e: BIO-QUIMICA Nomenclatura Os carbonos são alinhados verticalmente e: OH para direita = D – gliceraldeído (Destrógira) OH para esquerda = L – gliceraldeído (Levógira) Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Nomenclatura Regra aplicada para os AAs: BIO-QUIMICA Regra aplicada para os AAs: D - aminoácidos = grupo NH3 na direita. L - aminoácidos = grupo NH3 na esquerda. Todos os AAs originários das proteínas apresentam configuração L. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

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BIO-QUIMICA Nomenclatura 2 - SISTEMA RS: 1956 – Robert Cahn, Cristopher Ingald e Vladmir Prelong. 4 grupos ligados ao carbono quiral são numerados de acordo com a prioridade específica: átomos com números atômicos maiores tem prioridade sobre os de números atômico menor. SH > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 > CH3 > H Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Nomenclatura: SISTEMA RS Aos grupos são atribuídos letras W, X, Y, Z, a escolha de prioridades é W > X > Y > Z. Quando a ordem dos grupos W X Y for no sentido horário, a configuração é R. Se a ordem for anti-horária, a configuração é S. Todos L - aminoácidos obtidos das proteínas são (S) – aminoácidos, a configuração é anti-horária.

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Nomemclatura RS: ANTI-HORÁRIO = S Nomenclatura Convenção de Fischer: L BIO-QUIMICA Exemplo: 1- W 4 - Z 2 - X 3 - Y Nomemclatura RS: ANTI-HORÁRIO = S Nomenclatura Convenção de Fischer: L Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Aminoácidos Incomuns: BIO-QUIMICA Aminoácidos Incomuns: Resultam da modificação específica de um resíduo de aminoácido após a síntese protéica. Ocorre adição de grupos químicos nas cadeias laterais do AA: hidroxilação, metilação, acetilação, carboxilação e fosforilação. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Aminoácidos Incomuns Ex: BIO-QUIMICA Aminoácidos Incomuns Ex: 4 - hidroxiprolina, derivado da prolina encontrado na parede celular de plantas e no colágeno. 5 - hidroxilisina, derivado da lisina encontrado no colágeno. 6 - N-metil-lisina, constituinte da miosina (Proteína contrátil do músculo). γ - carboxiglutamato, encontrado nos fatores de coagulação sangüínea (Protrombina, fator VII, fator IX, fator X, proteína C e S). Desmosina, derivado de 4 resíduos de lisina, encontrada na elastina. Selenocisteína, contêm Se ao invés de S da cisteína. Derivada da serina, constituinte de poucas proteínas conhecidas. Outros 300 aminoácidos são encontrados nas células, mas não são constituintes das proteínas. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs BIO-QUIMICA FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs Estrutura da célula. Hormônios. Receptores de proteínas e hormônios. Transporte de metabólitos e íons. Atividade enzimática. Imunidade. Gliconeogênese no jejum e diabetes. PROPRIEDADES ORTOMOLECULARES Antioxidante. Pro-oxidante. Metilação e remetilação. Quelante. Desintoxicante. Precursor de hormônios. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DOS AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DOS AMINOÁCIDOS Funcionam como mensageiros químicos na comunicação entre células. Glicina, ácido γ–aminobutírico (GABA) e a dopamina são neurotransmissores. Histamina, produto da descaboxilação da histidina, potente mediador local em reações alérgicas. Tiroxina, hormônio tireóideo, derivado da tirosina. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

Propriedades ácido – base BIO-QUIMICA Propriedades ácido – base O grupo COO- (carga negativa) e NH3+ (carga positiva) são carregados em pH neutro, formando os zwintterions (anfóteros). Podem atuar tanto como ácido (doador de prótons), quanto base (receptor de prótons). Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

BIO-QUIMICA PEPTÍDEOS São polímeros de α-aminoácidos, que se polimerizam por eliminação de um mol de H2O. Ligação peptídica. LIGAÇÃO PEPTÍDICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

BIO-QUIMICA LIGAÇÃO PEPTÍDICA O resíduo de AA na extremidade com o grupo α–amino é o resíduo terminal amino (N-terminal) e o resíduo na outra extremidade, grupo carboxila livre, é o resíduo terminal carboxila (C-terminal) Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS BIO-QUIMICA CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS São classificados de acordo com o número de resíduos de AA na cadeia: Dipeptídeos – 2 resíduos de AA. Tripeptídeos – 3 resíduos de AA. Tetrapeptídeos – 4 resíduos de AA. Pentapeptídeos – 5 resíduos de AA. Oligopeptídeos – uns poucos resíduos de AA. Polipeptídeos - são polímeros lineares de até 40 resíduos de AA. Mais de 40 resíduos é considerado proteína. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA BIO-QUIMICA PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Os menores peptídeos podem ter efeitos biológicos importantes. Ex: Aspartame - L-aspartil-L-fenilalanil metil éster, adoçante artificial. Hormônios são peptídeos pequenos: Ocitocina (estimula contração uterina), Bradicinina (inibe inflamação dos tecidos), Tirotropina (hormônio da hipófise). Venenos tóxicos de cogumelos e alguns antibióticos. Insulina e Glucagon (hormônios pancreáticos). Corticotropina (estimula córtex adrenal). Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com